(2S,3R)-methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(pyridin-3-yl)propanoate | 1448851-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(pyridin-3-yl)propanoate
• CAS: 1448851-83-9
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄
• 分子量: 459.545
• InChiKey: ZLTQOMIFLKNSPV-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl pyridin-3-ylmethylenecarbamate 、 二苯亚甲基甘氨酸甲酯 在 (S)-2-(2,3-bis(dicyclohexylamino)cyclopropenimine)-3-phenylpropan-1-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到(2S,3R)-methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(pyridin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯亚胺催化的甘氨酸叔丁酯与 N-Boc-亚胺的对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  Cyclopropenimine 1 显示出催化甘氨酸亚胺和 N-Boc-醛亚胺之间的曼尼希反应，具有高水平的对映和非对映控制。显示 1 的反应性大大高于广泛使用的硫脲金鸡纳生物碱衍生催化剂的反应性。各种芳基和脂肪族 N-Boc-醛亚胺是这种转化的有效底物。显示了使用 1 mol% 催化剂产生 >90 mmol 产物的制备级反应。这种转化的产物可以转化为几种有用的衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja407277a