Benzoic acid (2R,3S,5S)-5-(2,6-dichloro-purin-7-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 198996-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,5S)-5-(2,6-dichloro-purin-7-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 198996-39-3
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂FN₄O₃
• 分子量: 411.22
• InChiKey: DNCVUTMNDDSCCL-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,5S)-5-(2,6-dichloro-purin-7-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 氨 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 2′,3′-Dideoxy-3′-Fluororibofuranosyl Purine Nucleosides

  摘要：

  Synthesis of 9-(2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-ribofuranosyl)-2-chloroadenine (7b) and -2-chloro-6-methoxypurine (9b), as well as the alpha-D-anomer 7a of the former and its N-7 isomer 10a is reported. Among the compounds synthesized, only the beta-D-anomer 7b displays moderate cytotoxic activity.

  DOI：

  10.1080/07328319708006137
• 作为产物：
  描述：

  9-Trimethylsilyl-2,6-dichlorpurin 、 1,5-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranose 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,5S)-5-(2,6-dichloro-purin-7-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 2′,3′-Dideoxy-3′-Fluororibofuranosyl Purine Nucleosides

  摘要：

  Synthesis of 9-(2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-ribofuranosyl)-2-chloroadenine (7b) and -2-chloro-6-methoxypurine (9b), as well as the alpha-D-anomer 7a of the former and its N-7 isomer 10a is reported. Among the compounds synthesized, only the beta-D-anomer 7b displays moderate cytotoxic activity.

  DOI：

  10.1080/07328319708006137