1-[Chloro-(toluene-4-sulfinyl)-methyl]-cyclopentadecanol | 172467-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[Chloro-(toluene-4-sulfinyl)-methyl]-cyclopentadecanol
• 英文别名: 1-[chloro-(4-methylphenyl)sulfinylmethyl]cyclopentadecan-1-ol
• CAS: 172467-95-7
• 化学式: C₂₃H₃₇ClO₂S
• 分子量: 413.065
• InChiKey: OWZPQEZFYSMSAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Chloro-(toluene-4-sulfinyl)-methyl]-cyclopentadecanol 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 1-azidocyclopentadecanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜基肟酮组装三种组分酮，（R）-氯甲基对甲苯基亚砜和叠氮化钠，合成旋光α-季α-氨基酸和酯

  摘要：

  在低温下用酮处理氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子，以几乎定量的产率得到加合物，将其暴露于t- BuOK以高产率得到亚磺酰基环氧乙烷。使亚磺酰基环氧乙烷与苄胺反应，得到α-氨基醛，将其在甲醇中用碘氧化，以中等收率得到α-氨基羧酸酯。用叠氮化钠处理亚磺酰基环氧乙烷，以高收率得到α-叠氮基醛。用NaClO 2氧化然后催化氢化α-叠氮基醛的叠氮基，以良好的总收率得到α-季α-氨基酸。在KOH存在下，在甲醇中用碘将叠氮基醛与碘氧化，然后进行催化加氢，从而以高收率得到α-季铵α-氨基酸甲基酯。当这些反应从不对称酮和光学纯的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始进行时，实现了以良好的总收率合成光学活性的α-季α-氨基酸和酯的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.112
• 作为产物：
  描述：

  环十五烷酮 、 chloromethyl p-tolyl sulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-[Chloro-(toluene-4-sulfinyl)-methyl]-cyclopentadecanol
  参考文献：
  名称：

  亚烷基镁类胡萝卜素：用格氏试剂从1-卤亚砜亚砜生成，并对其性质，机理和某些合成用途进行研究

  摘要：

  通过亚砜与格利雅试剂的配体交换反应，由酮和芳基卤代甲基亚砜衍生的1-卤代亚砜生成亚烷基镁的类胡萝卜素。发现生成的亚烷基镁类胡萝卜素在-78°C稳定超过30分钟。类胡萝卜素与醛反应生成加合物，产率中等。然而，发现它们与通常的亲电试剂没有反应。产生的亚烷基镁类胡萝卜素在α-卤代烯基格氏试剂与亚烷基卡宾-卤化镁络合物之间平衡存在。观察到亚烷基类胡萝卜素的卤素交换和几何异构化。1-氯丙烯基亚砜与过量的芳基格氏试剂反应，得到具有芳基的烯基格氏试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00243-9

文献信息

• Generation of magnesium alkylidene carbenoids from 1-halovinyl sulfoxides with grignard reagent-their property and some synthetic uses
  作者：Tsuyoshi Satoh、Koji Takano、Hideaki Someya、Kenji Matsuda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01435-k

  日期：1995.9

  The first example of magnesium alkylidene carbenoids is described. 1-Halovinyl sulfoxides 3 (X=F, Cl, Br) were synthesized from ketones and aryl halomethyl sulfoxides in three steps in moderate to good overall yields. Ligand exchange reaction of the sulfoxides of 3 with ethylmagnesium halide in THF at low temperature afforded a magnesium alkylidene carbenoid, which reacted with several electrophiles to give new alkylidene compounds.