2-methyl-(2,5-dihydrofuran-2-yl)methanol | 623549-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-methyl-(2,5-dihydrofuran-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-methyl-2-hydroxymethyl-2,5-dihydrofuran；(5-methyl-2H-furan-5-yl)methanol
• CAS: 623549-26-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: DSWQLIBPWWTIIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-(2,5-dihydrofuran-2-yl)methanol 在 disodium hydrogenphosphate 三氟过氧乙酸 、 双氧水 、 尿素 作用下， 以61%的产率得到((1S,2S,5S)-2-Methyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的动态动力学不对称转化的氧杂环的不对称合成：应用于核苷。

  摘要：

  外消旋丁二烯和异戊二烯单环氧化物在手性钯催化剂和硼助催化剂的存在下与不饱和醇反应，生成3-烷氧基-4-羟基-1-丁烯和3-烷氧基-4-羟基-3-甲基-1 -丁烯在动态动力学不对称转化中分别具有优异的区域和对映选择性，由此起始环氧化物的两种对映异构体均提供相同的对映异构体产物。在2-苯基丁二烯单环氧化物的情况下，可容易地从苯甲酰氯和乙烯基溴化镁得到，反应通过动力学拆分进行。提出了使结果合理化的模型。双烯烃产品是Ru催化的闭环复分解反应的理想底物。以此方式，对映体纯的五元，六元和七元氧杂环容易获得。通过使用五元环杂环形成不自然和不寻常的核苷，无法用其他方法轻易获得，证明了这一非常简单的两步法的价值。该序列涉及Ru由最初的2，5-二氢呋喃催化的异构化为2，3-二氢呋喃，然后是硒促进的嘧啶或嘌呤碱的添加。该策略的一个优势是可以轻松获得任一对映体系列，这两个对映体系列都有重要的生物学应用。3-二氢呋

  DOI：

  10.1002/chem.200304949
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸异丙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 双(2-甲氧基乙基)胺 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-(2,5-dihydrofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides

  摘要：

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。

  DOI：

  10.1039/b303081d

文献信息

• Homoallylic alcohols and trichloroacetamides as hydrogen bond donors for directed dihydroxylation
  作者：Timothy J Donohoe、Lee Mitchell、Michael J Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J Newcombe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01999-2

  日期：2001.12

  The synthesis and directed dihydroxylation of a series of homoallylic alcohols and trichloroacetamides is described. Using the combination of OsO4 and TMEDA, moderate to high levels of stereoselectivity were obtained, depending upon the structure of the substrate. Proof of the structure of two osmate esters was obtained through X-ray crystallography.

  描述了一系列均丙醇和三氯乙酰胺的合成和定向二羟基化。使用OsO 4和TMEDA的组合，根据底物的结构，可获得中等至高水平的立体选择性。通过X射线晶体学获得了两种osmate酯的结构的证明。
• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。
• Asymmetric Synthesis of Oxygen Heterocycles via Pd-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations: Application to Nucleosides
  作者：Barry M. Trost、Brian S. Brown、Ernest J. McEachern、Oliver Kuhn

  DOI：10.1002/chem.200304949

  日期：2003.9.22

  the case of 2-phenylbutadiene monoepoxide, easily available from phenacyl chloride and vinylmagnesium bromide, the reaction proceeds by kinetic resolution. A model to rationalize the result is presented. The bis-olefin products are ideal substrates for the Ru catalyzed ring closing metathesis. In this way, five-, six-, and seven-membered oxygen heterocycles are readily available enantiomerically pure

  外消旋丁二烯和异戊二烯单环氧化物在手性钯催化剂和硼助催化剂的存在下与不饱和醇反应，生成3-烷氧基-4-羟基-1-丁烯和3-烷氧基-4-羟基-3-甲基-1 -丁烯在动态动力学不对称转化中分别具有优异的区域和对映选择性，由此起始环氧化物的两种对映异构体均提供相同的对映异构体产物。在2-苯基丁二烯单环氧化物的情况下，可容易地从苯甲酰氯和乙烯基溴化镁得到，反应通过动力学拆分进行。提出了使结果合理化的模型。双烯烃产品是Ru催化的闭环复分解反应的理想底物。以此方式，对映体纯的五元，六元和七元氧杂环容易获得。通过使用五元环杂环形成不自然和不寻常的核苷，无法用其他方法轻易获得，证明了这一非常简单的两步法的价值。该序列涉及Ru由最初的2，5-二氢呋喃催化的异构化为2，3-二氢呋喃，然后是硒促进的嘧啶或嘌呤碱的添加。该策略的一个优势是可以轻松获得任一对映体系列，这两个对映体系列都有重要的生物学应用。3-二氢呋