4-溴-3-(4-硝基苯基)-吡啶 | 440112-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-3-(4-硝基苯基)-吡啶
• 英文名称: 4-bromo-3-(4-nitrophenyl)pyridine
• CAS: 440112-17-4
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O₂
• 分子量: 279.093
• InChiKey: WULLARBEVOFIBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-(4-硝基苯基)-吡啶 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Directed Deprotonation-Transmetallation of 4-Bromopyridine: Flexible Routes to Substituted Pyridines

  摘要：

  4-bromopyridine 4 的卤化物定向去质子化和锂锌交换反应生成了有机锌 6，再经过钯介导的偶联反应生成了 3-芳基-4-溴吡啶 7。进一步取代，可得到 3,4-二取代吡啶 8 和 9 以及 3,4,5-三取代变体 10。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25342
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶盐酸盐 、 1-溴-4-硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 lithium diisopropyl amide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以10.47%的产率得到4-溴-3-(4-硝基苯基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS CYP17 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYP17

  摘要：

  公开的是化合物的磺胺类化合物的结构式（I）：或其立体异构体、N-氧化物、前药或其药学上可接受的盐，其中环A、R1、R2、R3、R4和R5在此处定义。还公开了使用这类化合物治疗与CYP17酶相关的疾病的方法，如癌症，并包括这类化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2012015723A1

文献信息

• SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS CYP17 INHIBITORS
  申请人：Austin Joel Francis

  公开号：US20140148453A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Disclosed are sulfonamide compounds of Formula (I): or stereoisomers, N-oxides, prodrugs, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of conditions related to CYP17 enzyme, such as cancer, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及式(I)的磺酰胺化合物，或其立体异构体、N-氧化物、前药或其药学上可接受的盐，其中环A、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。同时，本发明还涉及使用这些化合物治疗与CYP17酶有关的疾病，如癌症，以及包含这些化合物的药物组合物的方法。
• Sulfonamide compounds useful as CYP17 inhibitors
  申请人：Austin Joel Francis

  公开号：US08916553B2

  公开（公告）日：2014-12-23

  Disclosed are sulfonamide compounds of Formula (I): or stereoisomers, N-oxides, prodrugs, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, R1, R2, R3, R4 and R5 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of conditions related to CYP17 enzyme, such as cancer, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明公开了式(I)的磺胺类化合物，或其立体异构体、N-氧化物、前药或药学上可接受的盐，其中环A、R1、R2、R3、R4和R5在此定义。还公开了使用这种化合物治疗与CYP17酶相关的疾病，如癌症的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。
• C−H Activation and Palladium Migration within Biaryls under Heck Reaction Conditions
  作者：Gunter Karig、Maria-Teresa Moon、Nopporn Thasana、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol026426v

  日期：2002.9.1

  [GRAPHICS]Biaryl bromides such as 1 (R=NO2, H, OMe) undergo the Heck reaction to give both the expected products 3 ("retention") as well as "crossover" products 4 derived from a migration of Pd and net transfer of reactivity from one aryl ring to the other. Under the conditions used, crossover is increasingly favored when electron-deficient arenes are involved. Crossover products derived from transfer onto the pyridine ring have also been observed.
• US8916553B2
  申请人：——

  公开号：US8916553B2

  公开（公告）日：2014-12-23