3-(4-hydroxyphenyl)-2-(3-oxo-1-butylamino)propanoic acid | 1442656-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-2-(3-oxo-1-butylamino)propanoic acid
• 英文别名: N-(3-oxo-1-butyl)tyrosine；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(3-oxobutylamino)propanoic acid
• CAS: 1442656-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: UTJBBUZXYRKCRR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 丁烯酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-2-(3-oxo-1-butylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Chemical Approach to Searching for Bioactive Ingredients in Cigarette Smoke

  摘要：

  香烟烟雾是多种有毒化学物质的集合体，是慢性阻塞性肺病和癌症等吸烟相关疾病的致病因素。对香烟烟雾中成分的化学分析已做了大量工作，但有关可改变生物大分子的活性成分的报道却很少。我们采用灵敏的液相色谱-质谱法（LC/MS）和液相色谱-质谱法（LC/MS/MS）研究发现，具有高活性羟基的氨基酸 L-酪氨酸（Tyr）很容易在体温（37°C）下与香烟烟雾提取物（CSE）发生反应，生成各种 Tyr 衍生物。在这些衍生物中，有 N-（3-氧代丁基）-Tyr 和两种乙酰化化合物，即 N-乙酰基-Tyr 和 O-乙酰基-Tyr，它们分别是 Tyr 在 37°C 下与甲基乙烯基酮和乙酸酐反应合成的。气相色谱-质谱法（GC/MS）证实了 CSE 中存在甲基乙烯酮和乙酸酐。这些结果表明，Tyr 很容易与 CSE 中的活性成分发生反应。目前的分析方法应有助于寻找香烟烟雾中的活性成分。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00539