4-溴-3-(三氟甲基)联苯 | 876758-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-3-(三氟甲基)联苯
• 英文名称: 4-bromo-3-(trifluoromethyl)biphenyl
• 英文别名: 4-Bromo-3-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl；1-bromo-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 876758-59-7
• 化学式: C₁₃H₈BrF₃
• 分子量: 301.106
• InChiKey: KNRZPGXMWGSRCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-(三氟甲基)联苯 在 magnesium 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到4-iodo-3-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  N-稠合吲哚的简便合成方法：AC ？F激活和C ？H插入法

  摘要：

  简单易行：铌催化的C（sp 3）H插入反应成功地提供了多种N稠合的吲哚骨架，这些骨架是许多具有生物活性的分子的核心结构（参见图片）。通过溴三氟甲苯与环胺的钯催化胺化反应可轻松制备前体。

  DOI：

  10.1002/anie.200901986
• 作为产物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-[1, 1'-biphenyl]-4-amine 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 铜 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4-溴-3-(三氟甲基)联苯
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲基和溴基团保护的三重联苯卡宾。在室温下在溶液中存活一天的三重卡宾

  摘要：

  在邻位具有两个三氟甲基和两个溴基团的两种类型的二苯基重氮甲烷，以不对称或对称方式，即 (2,6-二溴-4-苯基苯基)[4-苯基-2,6-双(三氟甲基) )苯基]重氮甲烷(U-1-N2)和双(2-溴-4-苯基-6-三氟甲基苯基)重氮甲烷(S-1-N2)。三重联苯卡宾（U-(3)1 或 S-(3)1）由这些前体生成，并通过低温下的 ESR、UV/vis 光谱以及室温下的时间分辨 UV/vis 光谱进行表征。这些卡宾的反应性比迄今为止已知的最稳定的三线态二苯基卡宾，即双（2,6-二溴-4-苯基苯基）卡宾低至少两个数量级。还表明，即使 S-(3)1 具有相同的两种取代基，S-(3)1 也比 U-(3)1 稳定得多。怀疑两个最庞大的基团的垂直排列是比平面组更有效地屏蔽碳烯中心的方法。通过这种方式，首次实现了在室温下在溶液中存活近一天的三重取代二苯卡宾。

  DOI：

  10.1021/ja056575j

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Di- and Terphenyls by Site-Selective Suzuki-Miyaura Reactions of 1,4-Dibromo-2-trifluoromethyl-benzene
  作者：Peter Langer、Ihsan Ullah、Muhammad Nawaz、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0030-1260956

  日期：2011.8

  The Suzuki-Miyaura reaction of 1,4-dibromo-2-(trifluoromethyl)benzene provides a convenient route for the synthesis of various trifluoromethylated di- and terphenyls. The reactions proceed with excellent site selectivity in favor of the 4-position due to steric and electronic reasons.

  溴代二-(三氟甲基)苯的铃木-宫浦反应为合成各种三氟甲基化的联苯和三联苯提供了一条便捷途径。反应由于空间和电子原因，呈现出极佳的位点选择性，优先发生在4位。
• TRANSITION METAL COMPLEX LIGAND AND OLEFIN POLYMERIZATION CATALYST CONTAINING TRANSITION METAL COMPLEX
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1683802A1

  公开（公告）日：2006-07-26

  The invention provides a transition metal complex of formula (3) below: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); R5 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); X1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); L represents a balancing counter ion or neutral ligand similar to X1 that is bonding or coordinating to metal M; and q represents an integer of 0 or 1, and G20 represents any one of G21 to G 26 below: where A1 represents an element of Group 15 of the periodic table, wherein A1 in G23 represents an anion of an element of Group 15 of the periodic table, and A1 in G21 represents a nitrogen atom; R9,R14, R12, R13, R19, R20, R10, R11, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21 and R22 each independently represents, a hydrogen atom; or a substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atom(s), and the line linking M and R20 represents that M is coordinated or linked to an element of Group 15 or 16 of the periodic table or to a fluorine atom constituting R20.

  本发明提供了下式（3）的过渡金属配合物： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 相同或不同，且各自独立地代表氢原子、卤素原子或具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的烷基；R5 代表氢原子、氟原子或具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的烷基；X1 代表氢原子、卤素原子或具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的烷基； L 代表与 X1 类似的平衡配位离子或中性配位体，与金属 M 结合或配位；以及 q 代表 0 或 1 的整数，且 G20 代表下文 G21 至 G 26 中的任一个： 其中 A1 代表元素周期表中第 15 族元素，G23 中的 A1 代表元素周期表中第 15 族元素的阴离子，G21 中的 A1 代表氮原子； R9、R14、R12、R13、R19、R20、R10、R11、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21 和 R22 各自独立地代表、 一个氢原子；或 具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的烷基，以及 连接 M 和 R20 的直线代表 M 与元素周期表中的第 15 或 16 族元素或构成 R20 的氟原子配位或连接。
• Transition metal complex ligand and olefin polymerization catalyst containing transition metal complex
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2272852A1

  公开（公告）日：2011-01-12

  The invention provides a transition metal complex of formula (3) below: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); R5 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); X1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); L represents a balancing counter ion or neutral ligand similar to X1 that is bonding or coordinating to metal M; and q represents an integer of 0 or 1, and G20 represents any one of G21 to G 26 below: where A1 represent an element of Group 15 of the periodic table, wherein A1 in G23 represents an anion of an element of Group 15 of the periodic table, and A1 in G21 represents a nitrogen atom; R9, R14, R12, R13, R19, R20, R10, R11, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R31 and R22 each independently represents, a hydrogen atom; or a substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atom(s), and the line linking M and R20 represents that M is coordinated or linked to an element of Group 15 or 16 of the periodic table or to a fluorine atom constituting R20.

  本发明提供了下式（3）的过渡金属配合物： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 相同或不同，且各自独立地代表氢原子、卤素原子或具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的烷基；R5 代表氢原子、氟原子或具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的烷基；X1 代表氢原子、卤素原子或具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的烷基； L 代表与 X1 类似的平衡配位离子或中性配位体，与金属 M 结合或配位；以及 q 代表 0 或 1 的整数，且 G20 代表下文 G21 至 G 26 中的任一个： 其中 A1 代表元素周期表中第 15 族元素，G23 中的 A1 代表元素周期表中第 15 族元素的阴离子，G21 中的 A1 代表氮原子； R9、R14、R12、R13、R19、R20、R10、R11、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R31 和 R22 各自独立地代表、 一个氢原子；或 具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的烷基，以及 连接 M 和 R20 的直线代表 M 与元素周期表中的第 15 或 16 族元素或构成 R20 的氟原子配位或连接。
• Synthesis of trifluoromethyl-substituted bi- and terphenyls by site-selective Suzuki–Miyaura reactions of various dihalogenated trifluoromethyl-benzene derivatives
  作者：Iftikhar Ali、Baraa Siyo、Zahid Hassan、Imran Malik、Ihsan Ullah、Asad Ali、Muhammad Nawaz、Jamshed Iqbal、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.11.005

  日期：2013.1

  A variety of trifluoromethylated bi- and terphenyls were prepared by site-selective Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of various dihalogenated trifluoromethyl-substituted benzene derivatives. The reactions proceed with excellent site-selectivities. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US7482414B2
  申请人：——

  公开号：US7482414B2

  公开（公告）日：2009-01-27