4-Hydroxymethyl-6-phenyl-4H-pyran-2-one | 230617-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-Hydroxymethyl-6-phenyl-4H-pyran-2-one
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-6-phenyl-4-pyrone；2-(Hydroxymethyl)-6-phenyl-4H-pyran-4-one；2-(hydroxymethyl)-6-phenylpyran-4-one
• CAS: 230617-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: AECCTQOQPCLSRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxymethyl-6-phenyl-4H-pyran-2-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ugi四组分反应合成的新型4-吡喃双甲酰胺衍生物的细胞毒活性评估，QSAR和对接研究

  摘要：

  通过4-吡喃甲醛，芳香胺，异氰酸酯和羧酸的Ugi四组分反应，设计并合成了十四种4-吡喃酮的双羧酰胺衍生物。使用MTT还原测定法评估了合成衍生物对LS180，MCF-7和HL-60细胞系的细胞毒活性。合成的化合物在HL-60细胞系中显示出强大的细胞毒性潜能。化合物12n是IC 50最有效的衍生物在LS180，MCF-7和HL-60细胞中，mRNA的值分别为16.1、9.1和13.8μM。MLR-QSAR研究的结果表明，这些衍生物的拓扑性质直接影响HL-60细胞系的细胞毒性潜力。针对Src酪氨酸激酶的ATP结合位点进行的化合物对接研究，证明了与铰链区Met 347的关键H键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.049
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到4-Hydroxymethyl-6-phenyl-4H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ugi四组分反应合成的新型4-吡喃双甲酰胺衍生物的细胞毒活性评估，QSAR和对接研究

  摘要：

  通过4-吡喃甲醛，芳香胺，异氰酸酯和羧酸的Ugi四组分反应，设计并合成了十四种4-吡喃酮的双羧酰胺衍生物。使用MTT还原测定法评估了合成衍生物对LS180，MCF-7和HL-60细胞系的细胞毒活性。合成的化合物在HL-60细胞系中显示出强大的细胞毒性潜能。化合物12n是IC 50最有效的衍生物在LS180，MCF-7和HL-60细胞中，mRNA的值分别为16.1、9.1和13.8μM。MLR-QSAR研究的结果表明，这些衍生物的拓扑性质直接影响HL-60细胞系的细胞毒性潜力。针对Src酪氨酸激酶的ATP结合位点进行的化合物对接研究，证明了与铰链区Met 347的关键H键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.049

文献信息

• Cytotoxic activity assessment, QSAR and docking study of novel bis-carboxamide derivatives of 4-pyrones synthesized by Ugi four-component reaction
  作者：Aziz Shahrisa、Somayeh Esmati、Ramin Miri、Omidreza Firuzi、Najmeh Edraki、Maryam Nejati

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.049

  日期：2013.8

  Fourteen novel bis-carboxamide derivatives of 4-pyrones were designed and synthesized via Ugi four-component reactions of 4-pyrone carbaldehydes, aromatic amines, isocyanides and carboxylic acids. The cytotoxic activity of synthesized derivatives was evaluated against LS180, MCF-7 and HL-60 cell lines using MTT reduction assay. Synthesized compounds demonstrated strong cytotoxic potential in HL-60 cell line

  通过4-吡喃甲醛，芳香胺，异氰酸酯和羧酸的Ugi四组分反应，设计并合成了十四种4-吡喃酮的双羧酰胺衍生物。使用MTT还原测定法评估了合成衍生物对LS180，MCF-7和HL-60细胞系的细胞毒活性。合成的化合物在HL-60细胞系中显示出强大的细胞毒性潜能。化合物12n是IC 50最有效的衍生物在LS180，MCF-7和HL-60细胞中，mRNA的值分别为16.1、9.1和13.8μM。MLR-QSAR研究的结果表明，这些衍生物的拓扑性质直接影响HL-60细胞系的细胞毒性潜力。针对Src酪氨酸激酶的ATP结合位点进行的化合物对接研究，证明了与铰链区Met 347的关键H键相互作用。
• Synthesis of Novel Imidazolium and Benzimidazolium Salts from Halomethyl Derivatives of 4-Pyrones
  作者：Zarrin Ghasemi、Mahdi Gholamhoseini-Nazari、Maryam Allahvirdinesbat、Mahnaz Saraei、Aziz Shahrisa

  DOI：10.2174/157017812803521153

  日期：2012.10.1

  A series of mono- and bis-benzimidazolium and imidazolium salts of 4-pyrone derivatives has been synthesized in good yields, by various quaternization reactions of halomethyl derivatives of 4H-pyran-4-ones. These salts can be used as novel precursors of functionalized N-heterocyclic carbenes and some of them as novel ionic liquids.

  通过对 4H-吡喃-4-酮的卤代甲基衍生物进行各种季铵化反应，合成了一系列 4-吡喃酮衍生物的单苯并咪唑盐和双苯并咪唑盐以及咪唑盐，产率良好。这些盐可用作功能化 N-杂环碳烯的新型前体，其中一些还可用作新型离子液体。
• Substituent effects on the 4π + 2π cycloadditions of 4H-pyran-4-one derivatives
  作者：Mónika Rudas、Imre Fejes、Miklós Nyerges、Áron Szöllõsy、László Tõke、Paul W. Groundwater

  DOI：10.1039/a900827f

  日期：——

  The simple γ-pyranones 4, 5, and 6 undergo 4π + 2π cycloaddition reactions with Danishefsky’s diene 8 and azomethine ylides 12, 16, and 25 to give a range of cycloadducts. The position of the electron-withdrawing group is the decisive factor in these reactions, with the 2-substituted derivatives 5 and 6 being less reactive than the 3-substituted γ-pyranone 4. The esters, 4 and 5, react via addition across the 2,3-CC bond of the pyranone ring, whilst the aldehyde 6 reacts via addition across the CO of the carbaldehyde group.

  简单的δ-吡喃酮 4、5 和 6 与丹尼舍夫斯基二烯 8 和偶氮甲基酰化物 12、16 和 25 发生 4ÏÂ +Â 2Ï 环加成反应，生成一系列环加成物。在这些反应中，取电子基团的位置是决定性因素，2-取代的衍生物 5 和 6 的反应活性低于 3-取代的δ-吡喃酮 4。酯类 4 和 5 通过吡喃酮环的 2,3-CC 键发生加成反应，而醛类 6 则通过甲醛基团的 CO 发生加成反应。
• Synthesis, spectroscopic and DFT studies of novel fluorescent dyes: 3-Aminoimidazo[1,2-a]pyridines possessing 4-pyrone moieties
  作者：Aziz Shahrisa、Kazem Dindar Safa、Somayeh Esmati

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.056

  日期：2014.1

  A series of novel imidazo[1,2-a]pyridines possessing 4-pyrone ring were synthesized by three-component condensation of 4-pyrone carbaldehydes, 2-aminopyridines and isocyanides. Bismuth (III) chloride was used as a catalyst in these reactions and desired products were synthesized in good yields at a very short period of time under solvent free conditions. UV-Vis absorption and fluorescence emission spectra of these compounds were investigated. It shown that two of these compounds (10f and 10g) exhibit intense fluorescence in dichloromethane. Optimized ground-state molecular geometries and orbital distributions of these two fluorescent dyes were obtained using density functional theory (DFT). Thermogravimetric analysis and electrochemical properties of these compounds were also studied. (C) 2013 Published by Elsevier B.V.