ethyl (2S,3S)-3-methyl-4-oxo-2-[2-oxo-2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]-4-pyrrol-1-ylbutanoate | 346001-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-methyl-4-oxo-2-[2-oxo-2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]-4-pyrrol-1-ylbutanoate
• CAS: 346001-16-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆
• 分子量: 336.345
• InChiKey: OPJPBPSYAJUISD-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-3-(ethoxycarbonyl)propenoyl]-2-oxazolidinone 、 (Z)-1-(1-trimethylsilanyloxy-propenyl)-1H-pyrrole 在 chiral copper bisoxazoline complex 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到ethyl (2S,3S)-3-methyl-4-oxo-2-[2-oxo-2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]-4-pyrrol-1-ylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性铜（II）路易斯酸配合物催化不饱和酯衍生物的对映选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  [式：见正文]已开发手性Cu（II）双恶唑啉（盒）路易斯酸作为烯醇硅烷向不饱和酯衍生物的迈克尔加成反应的催化剂。虽然对映体选择性是立体规则的，但非对映体选择性与硫酯烯醇硅烷的几何形状直接相关：（E）烯醇硅烷提供反加合物，（Z）烯醇硅烷提供合成加合物。烯醇硅烷烷硫基取代基的大小直接影响非对映选择性的大小。

  DOI：

  10.1021/ol9901570