4-[N-benzyl-N-(2-bromophenyl)amino]cyclohexanone | 369387-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N-benzyl-N-(2-bromophenyl)amino]cyclohexanone
• 英文别名: 4-(benzyl(2-bromophenyl)amino)cyclohexanone；4-(N-benzyl-2-bromoanilino)cyclohexan-1-one
• CAS: 369387-51-9
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO
• 分子量: 358.278
• InChiKey: ZXOGHYQIOKKLMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-benzyl-N-(2-bromophenyl)amino]cyclohexanone 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到1-benzyl-2,3,4,6-tetrahydro-2,6-methano-1H-1-benzazocin-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物和酮烯酸酯的分子内偶联：六氢-2,6-甲氧基-1-2的合成

  摘要：

  钯催化的2-卤代苯胺和酮烯醇酸酯的分子内偶联是合成六氢-2,6-甲基-1-2衍生物的有用方法。报道了关于该方法的反应条件的研究。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200107)343:5<439::aid-adsc439>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-bromophenyl)amino]cyclohexanone ethylene acetal 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-[N-benzyl-N-(2-bromophenyl)amino]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pd-Mediated Processes of Amino-Tethered Aryl Halides and Ketones:  Insight into the Ketone α-Arylation and Carbonyl-Addition Dichotomy. A New Class of Four-Membered Azapalladacycles

  摘要：

  An exploration of the scope and limitations of Pd(0)-catalyzed intramolecular coupling reactions of amino-tethered aryl halides and ketones has been conducted. Two different and competitive reaction pathways starting from omega-(2-haloanilino) alkanones, enolate arylation and addition to the carbonyl group, have been observed, while (omega-(2-halobenzylamino) alkanones exclusively underwent the enolate arylation process. The dichotomy between ketone alpha-arylation and carbonyl-addition in the reactions of omega-(2-haloanilino) alkanones has been rationalized by the intermediacy of unprecedented four-membered azapalladacycles, from which X-ray data and chemical behavior are reported.

  DOI：

  10.1021/ja029114w

文献信息

• Palladium/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Enantioselective α-Arylative Desymmetrization of Cyclohexanones
  作者：Ren-Rong Liu、Bao-Le Li、Jun Lu、Chong Shen、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/jacs.6b01214

  日期：2016.4.27

  A highly enantioselective palladium/l-proline-catalyzed α-arylative desymmetrization of cyclohexanones was developed. The new strategy for α-arylation reaction led to a series of optically active morphan derivatives bearing α-carbonyl tertiary stereocenters in good yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  开发了一种高度对映选择性的钯/l-脯氨酸催化的环己酮的 α-芳基去对称化。α-芳基化反应的新策略产生了一系列带有α-羰基叔立构中心的光学活性吗啡衍生物，收率良好，对映选择性（ee）高达99%。