trimethylsilylcarbonylcyclohex-1-ene | 100184-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilylcarbonylcyclohex-1-ene
• 英文别名: cyclohexen-1-yl(trimethylsilyl)methanone
• CAS: 100184-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: XGABCHLRGMRBPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylseleno)succinimide 、 trimethylsilylcarbonylcyclohex-1-ene 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过酰基硅烷与亲电硫属试剂的光诱导偶联合成硒酯和碲酯

  摘要：

  开发了一种基于亲核硅氧卡宾与亲电硫属试剂反应的硒酯和碲酯的新合成方法，亲核硅氧卡宾是通过相应芳酰基、杂芳酰基或烯酰基硅烷的可见光诱导异构化产生的。使用适当的硒化物或二碲化物/路易斯酸能够在低于环境温度的温度下进行偶联，具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。据我们所知，这是涉及酰基阴离子等价物和阳离子硫属元素合成子组合的硒酯和碲酯合成方法的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02757
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-(benzenesulfonyl)-1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl]-trimethylsilane 、 乙醚溴化镁 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEWKIN, CHERYL T.;JACKSON, RICHARD F. W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1877-1880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and ring-opening reactions of 2-phenylsulphonyl-2-trimethylsilyl-oxiranes
  作者：Cheryl T. Hewkin、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98809-9

  日期：1990.1

  trimethylsilyl oxiranes(2), which on treatment with MgBr2Et2O gave 2-bromoacylsilanes(3) and either bromovinyl sulphones(5) or α,β-unsaturated acylsilanes(6) and 2-trimethylsilyl car☐ylic acids(7), depending on structure.

  在氯代三甲基硅烷存在下，2-苯基磺酰基肟基（1）与丁基锂反应生成2-苯基磺酰基-2-三甲基甲硅烷基肟基（2），经MgBr 2 Et 2 O处理后生成2-溴酰基硅烷（3）和两种溴化砜基（ 5）或α，β-不饱和酰基硅烷（6）和2-三甲基甲硅烷基羧基丙烯酸（7），具体取决于结构。
• Hewkin, Cheryl T.; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3103 - 3112
  作者：Hewkin, Cheryl T.、Jackson, Richard F. W.

  DOI：——

  日期：——
• DANHEISER, R. L.;FINK, D. M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 21, 2509-2512
  作者：DANHEISER, R. L.、FINK, D. M.

  DOI：——

  日期：——