N-(octan-3-yl)benzamide | 23602-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(octan-3-yl)benzamide
• 英文别名: 3-Benzamino-octan；N-(3-Octyl)benzamid；N-octan-3-ylbenzamide
• CAS: 23602-08-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: QQSGGTWWSQBINE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 在 四氯化钛 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(octan-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂烯丙基阴离子的烷基化; 通用的伯胺合成

  摘要：

  来自伯胺和亚甲基2-吡啶基酮的亚胺与LDA反应，然后用卤代烷处理并水解，得到在α位烷基化的原始胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93488-4

文献信息

• Dual Catalytic Platform for Enabling sp³ α C–H Arylation and Alkylation of Benzamides
  作者：Alexander W. Rand、Hongfei Yin、Liang Xu、Jessica Giacoboni、Raul Martin-Montero、Ciro Romano、John Montgomery、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.0c01318

  日期：2020.4.17

  A dual catalytic sp3 α C–H arylation and alkylation of benzamides with organic halides is described. This protocol exhibits an exquisite site selectivity, chemoselectivity, and enantioselectivity pattern, offering a complementary reactivity mode to existing sp3 arylation or alkylations via transition metal catalysis or photoredox events.

  一种双催化SP 3 αC-H芳基化，并用有机卤化物苯甲酰胺的烷基化反应进行说明。该协议展示出精妙的位点选择性，化学选择性和对映选择性模式，通过过渡金属催化或光氧化还原事件为现有的SP 3芳基化或烷基化提供互补的反应模式。
• A Direct and Stereoretentive Synthesis of Amides from Cyclic Alcohols
  作者：Deboprosad Mondal、Luca Bellucci、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1002/ejoc.201101165

  日期：2011.12

  Chlorosulfites prepared in situ using thionyl chloride react with nitrile complexes of titanium (IV) fluoride to give a one-pot conversion of alcohols into amides. For the first time, amides are obtained from cyclic alcohols with stereoretention. Critical to the design of these new Ti(IV) reactions has been the use of little explored Ti(IV) nitrile complexes which are thought to chelate chlorosulfites

  使用亚硫酰氯原位制备的亚硫酸盐与氟化钛 (IV) 的腈络合物反应，将醇一锅法转化为酰胺。首次从具有立体保留的环醇中获得酰胺。设计这些新的 Ti(IV) 反应的关键是使用很少探索的 Ti(IV) 腈配合物，这些配合物被认为可以螯合过渡态的氯亚硫酸盐以产生碳正离子，该碳正离子可通过前缘快速被腈亲核试剂捕获侧攻击机制。
• Tf₂O- and Cu(OTf)₂-Assisted Acylamination Reaction of Unactivated Alcohols with Nitriles: A One-Pot P(IV) Activation, Stereoretention in Cycloalkanols and Deprotection Approach
  作者：Mohammad Yaqoob Bhat、Sajjad Ahmed、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01251

  日期：2022.9.2

  Described herein is a simple, novel, one-pot acylamination reaction of unactivated alcohols. This reaction employs the combination of PCl3 and triflic anhydride (Tf2O) or copper triflate Cu(OTf)2, which serves as a source of P(IV)-activated complex for nitriles to react under the Ritter-type mechanism. The synthetic utility of Tf2O-promoted reactions was demonstrated by its effectiveness to generate different

  本文描述了一种简单、新颖的未活化醇的一锅酰化反应。该反应采用PCl 3和三氟甲磺酸酐(Tf 2 O) 或三氟甲磺酸铜Cu(OTf) 2的组合，作为P(IV)活化络合物的来源，腈在Ritter型机理下反应。Tf 2 O 促进反应的合成效用通过其产生不同酰氨基化产物的有效性得到证实。通过使用Cu(OTf) 2，该方法代表了一个罕见的α-选择性酰化反应的例子。对于手性环烷醇，使用 Cu(OTf) 2- 改进的程序，形成完全保留构型的酰氨基产物。铜辅助反应在乙腈中的合成效用很容易被证明是一种温和的脱保护策略。
• 8-AZABICYCLOÝ3.2.1¨OCTANE COMPOUNDS AS MU OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Theravance, Inc.

  公开号：EP2001876A2

  公开（公告）日：2008-12-17
• HETEROARYLALKYL-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE COMPOUNDS AS MU OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Theravance, Inc.

  公开号：EP2195313A1

  公开（公告）日：2010-06-16