3-Allyl-2-butyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-thiopyran-4-one | 117169-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 3-Allyl-2-butyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-thiopyran-4-one
• 英文别名: 2-butyl-1,1-dioxo-3-prop-2-enyl-2,3-dihydrothiopyran-4-one
• CAS: 117169-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: MSXNGJBRJIYPFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Allyl-2-butyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-thiopyran-4-one 在 碘代三甲硅烷 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-allyl-3-butyl-3-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成2，3-二取代的环戊烯酮的简易Ramberg-Bäcklund反应；合成四氢二烯酮B的短途径

  摘要：

  Ramberg-Bäcklund反应已被用于制备受保护的2,3-二取代的环戊-3-烯酮，它们已被转化为环戊-3-和-2-烯酮。α-碘磺砜前体是通过使用三组分偶联序列引入烷基取代基的双迈克尔方法获得的，该方法已用于开发合成抗菌天然产物四氢二烯酮B（1）的短途径。

  DOI：

  10.1039/c39880000454
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonylthiin-4-one 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hydride 、 1-chloro-3-hydroxy-1,1,3,3-tetrabutyldistannoxane 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-Allyl-2-butyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用ramberg-bäcklund反应和有机铜化学方法合成2,3-二取代的环戊烯酮

  摘要：

  描述了使用有机铜化学方法制备2,3-二烷基化的2,3-二氢噻吩-4-酮的改进的合成方法。这些实用程序以及用于Δ合成的相应的饱和化合物3 -和Δ 2经由兰堡-巴克伦反应-2,3-二取代的环戊烯酮进行了讨论。描述了该方法在抗菌天然产物四氢二烯酮B的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80073-0

文献信息

• CASY, GUY;TAYLOR, RICHARD J. K., TETRAHEDRON, 45,(1989) N 2, C. 455-466
  作者：CASY, GUY、TAYLOR, RICHARD J. K.

  DOI：——

  日期：——