((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-(((4-hydroxyphenyl)thio)methyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) hydrogen phosphate | 1443257-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: ((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-(((4-hydroxyphenyl)thio)methyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) hydrogen phosphate
• CAS: 1443257-89-3
• 化学式: C₂₆H₃₁N₄O₁₃PS
• 分子量: 670.591
• InChiKey: PNJNKACCGNYWFD-IUVRRTPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  244.63
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4,5-二氰基咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 ((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-(((4-hydroxyphenyl)thio)methyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) hydrogen phosphate 、 胸苷酰(3'->5')胸苷铵盐
  参考文献：
  名称：

  5-(2'-脱氧尿苷基)甲基自由基的氧化和还原

  摘要：

  睡美人：5-(2'-Deoxyuridinyl)methyl 自由基1是由活性氧介导的胸腺嘧啶氧化反应的关键中间体。有证据表明1在没有 O 2的情况下容易发生氧化和还原反应。这些结果对当前的范式提出了质疑，并表明1的氧化还原化学反应在过去很大程度上被忽视了，它可能在决定1的命运方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201209454