(S)-(5,5-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-[(2S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl]methanol | 1138325-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(5,5-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-[(2S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl]methanol
• 英文别名: (S)-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]-(5,5-diphenyl-4H-1,2-oxazol-3-yl)methanol
• CAS: 1138325-49-1
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₄
• 分子量: 435.523
• InChiKey: VOPZRHQDTLHUKV-BHIFYINESA-N

物化性质

• 沸点：
  565.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(5,5-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-[(2S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl]methanol 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 6.0h， 以20%的产率得到(2S,3S)-2-amino-3-(5,5-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过4,5-二氢异恶唑基衍生物的开环立体选择性合成β，ε-二羟基-α-氨基酸

  摘要：

  通过（5,5-二取代-4,5-二氢异恶唑-3-之间的加成反应）立体选择性地合成对映体纯的β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-取代的β-羟基-α-氨基酸。 yl）-甲醛和（R）-（+）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪（Schöllkopf试剂）作为手性助剂。该加成仅产生具有高非对映选择性的两种加合物的混合物。主要的非对映异构体的空间构型是根据光谱数据和公认的Schöllkopf醛醇缩合模型确定的的试剂。吡嗪环随后的酸催化水解产生β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-β-羟基-α-氨基甲基酯的混合物以及两种部分水解的二肽的混合物。这些化合物的4，5-二氢异恶唑环的最终还原裂解使得获得β，ε-二羟基-γ-氧代-ε，ε-二取代的α-氨基酸衍生物的甲酯成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.034
• 作为产物：
  描述：

  5,5-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carbaldehyde 、 (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以60.5%的产率得到(S)-(5,5-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-[(2S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过4,5-二氢异恶唑基衍生物的开环立体选择性合成β，ε-二羟基-α-氨基酸

  摘要：

  通过（5,5-二取代-4,5-二氢异恶唑-3-之间的加成反应）立体选择性地合成对映体纯的β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-取代的β-羟基-α-氨基酸。 yl）-甲醛和（R）-（+）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪（Schöllkopf试剂）作为手性助剂。该加成仅产生具有高非对映选择性的两种加合物的混合物。主要的非对映异构体的空间构型是根据光谱数据和公认的Schöllkopf醛醇缩合模型确定的的试剂。吡嗪环随后的酸催化水解产生β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-β-羟基-α-氨基甲基酯的混合物以及两种部分水解的二肽的混合物。这些化合物的4，5-二氢异恶唑环的最终还原裂解使得获得β，ε-二羟基-γ-氧代-ε，ε-二取代的α-氨基酸衍生物的甲酯成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.034

文献信息

• Stereoselective synthesis of β,ε-dihydroxy-α-amino acids by ring opening of 4,5-dihydroisoxazolyl derivatives
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Francesco Fontana、Claudio Fiorelli、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.034

  日期：2008.12

  Enantiomerically pure β-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituted β-hydroxy-α-amino acids were synthesised stereoselectively by means of an addition reaction between (5,5-disubstituted-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-carbaldehydes and (R)-(+)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine (Schöllkopf’s reagent) as a chiral auxiliary. The addition gave mixtures of only two adducts with high diastereoselectivity. The

  通过（5,5-二取代-4,5-二氢异恶唑-3-之间的加成反应）立体选择性地合成对映体纯的β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-取代的β-羟基-α-氨基酸。 yl）-甲醛和（R）-（+）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪（Schöllkopf试剂）作为手性助剂。该加成仅产生具有高非对映选择性的两种加合物的混合物。主要的非对映异构体的空间构型是根据光谱数据和公认的Schöllkopf醛醇缩合模型确定的的试剂。吡嗪环随后的酸催化水解产生β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-β-羟基-α-氨基甲基酯的混合物以及两种部分水解的二肽的混合物。这些化合物的4，5-二氢异恶唑环的最终还原裂解使得获得β，ε-二羟基-γ-氧代-ε，ε-二取代的α-氨基酸衍生物的甲酯成为可能。