5,5-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carbaldehyde | 1138325-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5,5-diphenyl-4H-1,2-oxazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1138325-46-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: YWDKJEAINNKOCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carbaldehyde 在 三氯异氰尿酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到5,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carbonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  氧化氟化作用下来自羧酸，醛或醇的酰基氟

  摘要：

  我们描述了一种新颖的试剂系统，可直接从三种不同的官能团前体：羧酸，醛或醇中获得酰基氟。通过三氯异氰尿酸和氟化铯的组合可实现转化，这有助于高产率（最高99％）合成各种酰基氟。它可以应用于包含羧酸，醛或醇基团的天然产物和药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04087
• 作为产物：
  描述：

  (5,5-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到5,5-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过4,5-二氢异恶唑基衍生物的开环立体选择性合成β，ε-二羟基-α-氨基酸

  摘要：

  通过（5,5-二取代-4,5-二氢异恶唑-3-之间的加成反应）立体选择性地合成对映体纯的β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-取代的β-羟基-α-氨基酸。 yl）-甲醛和（R）-（+）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪（Schöllkopf试剂）作为手性助剂。该加成仅产生具有高非对映选择性的两种加合物的混合物。主要的非对映异构体的空间构型是根据光谱数据和公认的Schöllkopf醛醇缩合模型确定的的试剂。吡嗪环随后的酸催化水解产生β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-β-羟基-α-氨基甲基酯的混合物以及两种部分水解的二肽的混合物。这些化合物的4，5-二氢异恶唑环的最终还原裂解使得获得β，ε-二羟基-γ-氧代-ε，ε-二取代的α-氨基酸衍生物的甲酯成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.034

文献信息

• SYNERGISTISCHE HERBIZIDE MITTEL
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1455578B1

  公开（公告）日：2010-02-17
• Synergische herbizide Mittel
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2140762B1

  公开（公告）日：2012-01-18
• Acyl Fluorides from Carboxylic Acids, Aldehydes, or Alcohols under Oxidative Fluorination
  作者：Yumeng Liang、Zhengyu Zhao、Akihito Taya、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04087

  日期：2021.2.5

  We describe a novel reagent system to obtain acyl fluorides directly from three different functional group precursors: carboxylic acids, aldehydes, or alcohols. The transformation is achieved via a combination of trichloroisocyanuric acid and cesium fluoride, which facilitates the synthesis of various acyl fluorides in high yield (up to 99%). It can be applied to the late-stage functionalization of

  我们描述了一种新颖的试剂系统，可直接从三种不同的官能团前体：羧酸，醛或醇中获得酰基氟。通过三氯异氰尿酸和氟化铯的组合可实现转化，这有助于高产率（最高99％）合成各种酰基氟。它可以应用于包含羧酸，醛或醇基团的天然产物和药物分子的后期功能化。
• Stereoselective synthesis of β,ε-dihydroxy-α-amino acids by ring opening of 4,5-dihydroisoxazolyl derivatives
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Francesco Fontana、Claudio Fiorelli、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.034

  日期：2008.12

  Enantiomerically pure β-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituted β-hydroxy-α-amino acids were synthesised stereoselectively by means of an addition reaction between (5,5-disubstituted-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-carbaldehydes and (R)-(+)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine (Schöllkopf’s reagent) as a chiral auxiliary. The addition gave mixtures of only two adducts with high diastereoselectivity. The

  通过（5,5-二取代-4,5-二氢异恶唑-3-之间的加成反应）立体选择性地合成对映体纯的β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-取代的β-羟基-α-氨基酸。 yl）-甲醛和（R）-（+）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪（Schöllkopf试剂）作为手性助剂。该加成仅产生具有高非对映选择性的两种加合物的混合物。主要的非对映异构体的空间构型是根据光谱数据和公认的Schöllkopf醛醇缩合模型确定的的试剂。吡嗪环随后的酸催化水解产生β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-β-羟基-α-氨基甲基酯的混合物以及两种部分水解的二肽的混合物。这些化合物的4，5-二氢异恶唑环的最终还原裂解使得获得β，ε-二羟基-γ-氧代-ε，ε-二取代的α-氨基酸衍生物的甲酯成为可能。