7-(but-3-en-1-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 1447825-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(but-3-en-1-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-but-3-enoxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1447825-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: ZRXZSQWWZZZCFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(but-3-en-1-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 7-(2-(2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)ethoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  三（二）氟乙酰基硅烷衍生的卡宾到烯烃的非对映选择性转移

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的无过渡金属顺式选择性环丙烷化末端烯烃与三（二）氟乙酰硅烷的反应，用于合成环丙醇衍生物。实验和计算研究相结合，确定三重态卡宾是这种转化的关键中间体。克级反应和后期功能化证明了该策略的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202202175
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 羟甲香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到7-(but-3-en-1-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of purine homo-N-nucleosides modified with coumarins as free radicals scavengers^*

  摘要：

  Cross metathesis (CM) of 9-butenylpurines with 4-butenyloxycoumarin in the presence of Grubbs 2nd generation catalyst under MW irradiation resulted to conjugated compounds containing homo-N-nucleosides and coumarins. Analogous derivatives received by the CM reaction of 9-butenyl-6-piperidinylpurine with 6-or 7-butenyloxycoumarins, allyloxycoumarins or coumarinyl acrylate. These compounds were tested in vitro for their antioxidant activity and they present significant scavenging activity. The presence of a pentenyloxy moiety, the attachment position on coumarin ring as well as a purine homo-N-nucleoside group are considered as important structural features.

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.684050

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Oxytrifluoromethylation of Alkenes with Sodium Trifluoromethanesulfinate and Hydroxamic Acid
  作者：Xin-Yi Jiang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201307595

  日期：2013.12.23

  Radical paths: The title reaction of olefins with NaSO2CF3 and N‐hydroxy‐N‐phenylacetamide at room temperature is described for the first time (see scheme). This reaction provides a practical and convenient route to a series of trifluoromethylated alcohols bearing a wide range of functional groups.

  自由基途径：首次描述了烯烃与NaSO 2 CF 3和N-羟基-N-苯基乙酰胺在室温下的标题反应（参见方案）。该反应提供了实用且方便的途径来制备一系列带有多种官能团的三氟甲基化醇。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral [4 + 1]-Annulation of Unactivated Alkenes with Sulfoxonium Ylides
  作者：Pinki Sihag、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01324

  日期：2022.8.19

  Further, multiple transformations such as ring-expansion, reduction, aldol condensation, and Wittig reaction were carried out with indanones. Using this way, highly useful cyclic heterocycles such as indene, dihydroisocoumarin, and 1-indanilidene were prepared in a single step. A possible reaction mechanism was supported by deuterium labeling studies, competitive studies, and kinetic isotopic studies.

  一种用于氧化还原中性 [4 + 1] 环化未活化烯烃与氧化鎓叶立德的新方法导致合成了多种茚满酮化合物库。开发的环化反应被发现具有高度通用性，因为它与各种用各种敏感官能团功能化的未活化烯烃以及取代的氧化鎓叶立德相容。此外，茚满酮还进行了扩环、还原、羟醛缩合和维蒂希反应等多种转化。使用这种方法，在一个步骤中制备了非常有用的环状杂环，例如茚、二氢异香豆素和 1-茚满。氘标记研究、竞争研究和动力学同位素研究支持了一种可能的反应机制。