2,6-dichloro-4-(3,6,9-trioxadec-1-yloxycarbonyl)pyridine | 1009647-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-4-(3,6,9-trioxadec-1-yloxycarbonyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 2,6-dichloropyridine-4-carboxylate；2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 2,6-dichloropyridine-4-carboxylate
• CAS: 1009647-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₇Cl₂NO₅
• 分子量: 338.188
• InChiKey: LMIFRULZMJHKMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-4-(3,6,9-trioxadec-1-yloxycarbonyl)pyridine 、 三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到2,6-bis([trimethylsilyl]ethynyl)-4-(3,6,9-trioxadec-1-yloxycarbonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多功能“点击物”作为通用的扩展杂芳族构建基块：通过点击化学，构象偏好和金属配位的有效合成。

  摘要：

  点击化学已被用作2,6-双（1-芳基-1,2,3-三唑-4-基）吡啶（BTP）的通用扩展杂芳族结构单元，可用于超分子化学，特别是折叠剂和配体设计。除了使用Cu（I）催化的Huisgen型1,3-偶极环加成反应进行高产率合成外，形成的三唑部分还构成了BTP框架的组成部分，并编码了其明显的构象偏好及其螯合能力。在末端芳基和中央吡啶部分上均带有供电子和吸电子取代基的各种对称和非对称BTP已被有效地合成，并且可以容易地用两亲性侧链和卟啉发色团后官能化。在溶液和固态下，BTP支架均采用高度保守的类似马蹄铁的抗-抗构象。在质子化或金属配位时，BTP支架切换为螯合的syn-syn构象。已经制备了铁和euro配合物，通过单晶X射线衍射分析成功表征了铁和euro的配合物，并研究了它们的自旋态和发光性质。扩展的杂芳族BTP支架应被证明对响应性折叠基骨架的设计以及新的磁性和发光材料的制备有用。通过单晶X射线衍射

  DOI：

  10.1002/chem.200701240
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 、 2,6-二氯异烟酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2,6-dichloro-4-(3,6,9-trioxadec-1-yloxycarbonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多功能“点击物”作为通用的扩展杂芳族构建基块：通过点击化学，构象偏好和金属配位的有效合成。

  摘要：

  点击化学已被用作2,6-双（1-芳基-1,2,3-三唑-4-基）吡啶（BTP）的通用扩展杂芳族结构单元，可用于超分子化学，特别是折叠剂和配体设计。除了使用Cu（I）催化的Huisgen型1,3-偶极环加成反应进行高产率合成外，形成的三唑部分还构成了BTP框架的组成部分，并编码了其明显的构象偏好及其螯合能力。在末端芳基和中央吡啶部分上均带有供电子和吸电子取代基的各种对称和非对称BTP已被有效地合成，并且可以容易地用两亲性侧链和卟啉发色团后官能化。在溶液和固态下，BTP支架均采用高度保守的类似马蹄铁的抗-抗构象。在质子化或金属配位时，BTP支架切换为螯合的syn-syn构象。已经制备了铁和euro配合物，通过单晶X射线衍射分析成功表征了铁和euro的配合物，并研究了它们的自旋态和发光性质。扩展的杂芳族BTP支架应被证明对响应性折叠基骨架的设计以及新的磁性和发光材料的制备有用。通过单晶X射线衍射

  DOI：

  10.1002/chem.200701240

文献信息

• Solvophobically driven self-association of a butadiyne-bridged pyridine macrocycle
  作者：Motohiro Sonoda、Yui Yamaguchi、Kazukuni Tahara、Keiji Hirose、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.058

  日期：2008.12

  A butadiyne-bridged square-shaped pyridinophane 2b having ester groups derived from triethylene glycol monomethyl ether was prepared and its self-assembling properties were investigated to assess the repulsive dipole-dipole interaction in less polar solvent and solvophobic driving force in polar solvents. Concentration-dependent (1)H NMR spectra showed that whereas 2b did not self assemble in chloroform-d. it did in polar solvents consisting of chloroform-d and methanol-d(4) (4:6 to 6:4) with increasing association constants with the increasing methanol-d(4) composition. Comparison of the free energies of association with those of the previously reported benzene macrocycle 1b indicates that solvophobically induced self-association of 2b is more promoted than 1b. The reasons for this difference are discussed from both enthalpy and entropy points of view. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.