(2E,7E)-(4S,5R)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hpta-2,6-dienoic acid methyl ester | 872591-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (2E,7E)-(4S,5R)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hpta-2,6-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4S,5S,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-2,6-dienoate
• CAS: 872591-57-6
• 化学式: C₂₁H₃₉BO₅Si
• 分子量: 410.434
• InChiKey: OZUOHWLJWPVMKD-YUFATILMSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E)-(4S,5R)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hpta-2,6-dienoic acid methyl ester 、 (2E,4E)-5-{(2R,3S,6R,8R,9S)-8-[(3E)-3-iodo-but-2-enyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro(5.5)undec-2-yl}-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(2E,6E,8E)-(4S,5S)-10-{(2R,3S,6R,8R,9S)-8-[(1E,3E)-4-methoxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro(5.5)undec-2-yl}-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8-dimethyl-deca-2,6,8-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7E)-(4S,5R)-7-iodo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hpta-2,6-dienoic acid methyl ester 、 联硼酸频那醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium phenolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(2E,7E)-(4S,5R)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hpta-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k