3-vinylrhodoporphyrin XV dimethyl ester | 1026720-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3-vinylrhodoporphyrin XV dimethyl ester
• 英文别名: methyl 13-ethyl-18-methoxycarbonyl-3,7,12,17-tetramethyl-8-vinylporphirin-2-propionate；3¹,3²-didehydro-rhodoporphyrin-dimethyl ester；2-vinylrhodoporphyrin XV dimethyl ester
• CAS: 1026720-04-6
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄O₄
• 分子量: 564.684
• InChiKey: MNTALCIJPLDPOD-VXJKXJELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinylrhodoporphyrin XV dimethyl ester 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 13-imidazoyl-3-vinylrhodoporphyrin XV methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶绿素 a 的化学修饰：合成新的区域化学纯苯并卟啉和二苯并卟啉衍生物

  摘要：

  描述了从脱镁叶绿素 a 甲酯 (5)、叶绿素 a 的降解产物、制备 3-乙烯基卟啉 6 和 9 以及 [A,C]-二乙烯基卟啉 16 的路线。这些卟啉是通过环 D 和环外环 E 上 5 的化学修饰获得的。 这些（二）乙烯基卟啉与乙炔二甲酸二甲酯的 Diels-Alder 反应，得到新的区域化学纯苯并卟啉衍生物 29 和 30 以及二苯并卟啉衍生物 33还研究了在肿瘤光动力疗法中作为敏化剂的潜在用途。关键词：Diels-Alder，（二）乙烯基卟啉，（二）苯并卟啉，光动力疗法，叶绿素。

  DOI：

  10.1139/v97-030
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,10Z,14Z,19Z)-(17R,18R)-7-Ethyl-18-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,8,13,17-tetramethyl-12-vinyl-17,18,21,23-tetrahydro-porphine-2-carboxylic acid methyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到3-vinylrhodoporphyrin XV dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶红素和红卟啉XV甲酯，天冬氨酰胺的苯并卟啉衍生物的合成及体内光动力学初步研究

  摘要：

  已经报道了从杜鹃卟啉XV二甲基酯10和3-乙烯基叶红蛋白甲酯22合成所谓的环'A'-苯并卟啉衍生物的甲酯和天冬酰胺的有效方法。产物中的苯并环是通过Diels-Alder [4 + 2]环化获得的，该环化使用亲二烯体和起始原料中的乙烯基和2,3-双键作为二烯。在3-乙烯基叶绿素系列中，环E中13 1-酮基的存在抑制了与乙炔二羧酸二甲酯的Diels-Alder反应，但对于更具反应性的亲二烯体（如四氰基乙烯），Diels-Alder加合物被分离出来。适度的产量。保护13 1-keto-基作为缩酮或酮缩硫醇，得到中间体苯并卟啉加合物，将其重新安排，以反式-和顺式-异构体与三乙胺和1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯，分别反应。在迄今为止测试的敏化剂中，从卟啉卟啉XV二叔丁基天冬氨酸中获得的苯并卟啉衍生物（顺式异构体）在移植有SMT / F肿瘤的DBA / 2小鼠中显示出最佳的体内光敏活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00180-9

文献信息

• Fischer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 490, p. 1,7,33
  作者：Fischer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Krauss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 521, p. 261,279, 284
  作者：Fischer、Krauss

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Lautsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 525, p. 259,261,266
  作者：Fischer、Lautsch

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Conrad, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 538, p. 143,145, 150, 151, 156
  作者：Fischer、Conrad

  DOI：——

  日期：——
• Clezy, Peter S.; Crowley, Richard J.; Hai, Ton That, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 2, p. 411 - 422
  作者：Clezy, Peter S.、Crowley, Richard J.、Hai, Ton That

  DOI：——

  日期：——