6,7-Bis(methylsulfanyl)-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione | 190517-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6,7-Bis(methylsulfanyl)-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
• 英文别名: 4,5-Bis(methylsulfanyl)tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),4,9-triene-3,6-dione
• CAS: 190517-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S₂
• 分子量: 264.369
• InChiKey: HICRBODEJYLPDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 6,7-Bis(methylsulfanyl)-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4a,8a-endo-cis-6,7-Bis(methylsulfanyl)-8a-phenylsulfonyl-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  New reductive addition of hard nucleophiles to 6,7-bis(methylsulfanyl)-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione

  摘要：

  6,7-双(甲硫基)-1,4-二氢-1,4-甲烷萘二酮1与硬亲核试剂苯磺酸钠、甲磺酸钠和氰化物在室温下、DMSO中反应，意外地生成氢醌类产物3a–c。所有数据均与一种机理途径一致，即硬亲核试剂首先攻击硬羰基，随后氧原子再度攻击进入的基团。对于软亲核试剂，反应优先发生在烯二酮体系的烯碳上。

  DOI：

  10.1039/b000575o
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Bis(methylsulfanyl)tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-3,6-diol 在 ferric nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.80 g的产率得到6,7-Bis(methylsulfanyl)-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel stereoselective addition of some nucleophiles to 2,3-bis(methylsulfanyl)norbornenobenzoquinone

  摘要：

  2,3-Bis(methylsulfanyl)norbomenobenzoquinone undergoes reaction with nitrogen, oxygen, sulfur or carbon nucleophiles to give the trisubstituted adducts containing the new substituent at the ring junction. Their configurations are assigned by H-1 NMR spectroscopy and NOE enhancement experiments. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00446-2