1,6-dibromo-2-naphthyl tosylate | 42768-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-dibromo-2-naphthyl tosylate
• 英文别名: 1,6-dibromonaphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonate；1,6-Dibrom-2-tosyloxy-naphthalin；1,6-Dibrom-2-naphthyl-p-toluolsulfonat；1,6-Dibromonaphthalen-2-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(1,6-dibromonaphthalen-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 42768-99-0
• 化学式: C₁₇H₁₂Br₂O₃S
• 分子量: 456.154
• InChiKey: BGUIDXZOHUJKNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dibromo-2-naphthyl tosylate 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-bromo-1-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用集成的连续流/批处理方案对多卤素取代的（杂）芳基甲苯磺酸盐进行区域选择性邻芳基化

  摘要：

  多卤素取代的（杂）芳基甲苯磺酸酯的区域选择性邻位芳基化已采用集成的连续流/批处理方案进行了研究。使用n -BuLi 和 ZnCl 2对（杂）芳基甲苯磺酸酯进行区域选择性邻位金属化是使用连续流动化学在 10.92 秒的短停留时间内有效实现的，而无需去除甲苯磺酰氧基。Pd 催化的各种（杂）芳基碘化物与生成的芳基锌物质的 Negishi 偶联反应在室温下很容易进行，产率为 31% 至 98%。最后将该方法应用于四步线性合成吡仑帕奈，总收率为43%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201194
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴-2-萘酚 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到1,6-dibromo-2-naphthyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  使用集成的连续流/批处理方案对多卤素取代的（杂）芳基甲苯磺酸盐进行区域选择性邻芳基化

  摘要：

  多卤素取代的（杂）芳基甲苯磺酸酯的区域选择性邻位芳基化已采用集成的连续流/批处理方案进行了研究。使用n -BuLi 和 ZnCl 2对（杂）芳基甲苯磺酸酯进行区域选择性邻位金属化是使用连续流动化学在 10.92 秒的短停留时间内有效实现的，而无需去除甲苯磺酰氧基。Pd 催化的各种（杂）芳基碘化物与生成的芳基锌物质的 Negishi 偶联反应在室温下很容易进行，产率为 31% 至 98%。最后将该方法应用于四步线性合成吡仑帕奈，总收率为43%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201194

文献信息

• Synthesis and DFT studies of novel aryloxymaleimides via nucleophilic substitution of tosyloxy group
  作者：Maocai Yan、Zhen Zhang、Jinhui Zhou、Wei Li、Chunyan Zhang、Jingchang Zhang、Huannan Wang、Xuelu Yang、Shuai Fan、Zhaoyong Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.020

  日期：2019.8

  barrier and reaction free energy, were calculated using density functional theory (DFT), and influencing factors of the reaction were discussed. Theoretical computations showed that this nucleophilic substitution is favorable both kinetically and thermodynamically, while electron-withdrawing groups on phenols are harmful to such reactions. This study will provide new knowledge and insights on the chemical

  摘要 马来酰亚胺骨架广泛分布于多种物质中，马来酰亚胺是有机合成和生物共轭等许多相关学科中非常有用的基石。甲苯磺酰氧基（-OTs）作为一种优良的离去基团，在有机合成中非常受欢迎；然而，关于在马来酰亚胺支架上使用 -OTs 组的报道非常罕见。在这项研究中，3-甲苯磺酰氧基马来酰亚胺由 l-酒石酸制备，并用于在 PTC 条件下与各种酚或萘酚反应，通过亲核取代得到 3-芳氧基马来酰亚胺。由于竞争性酯交换反应，反应产率不高；然而，如果可以通过适当的反应条件抑制副反应，则该反应将是可行的。通过理论计算研究了反应机理。利用密度泛函理论(DFT)计算了反应的中间体和过渡态，以及势垒和反应自由能，并讨论了影响反应的因素。理论计算表明，这种亲核取代在动力学和热力学上都是有利的，而苯酚上的吸电子基团对这种反应有害。这项研究将为马来酰亚胺和甲苯磺酰氧基的化学性质以及相关化学反应提供新的知识和见解。理论计算表明，这