6-diethylphosphono-6,6-difluoro-1-O-methyl-2,3,5,6-tetradeoxy-D-allofuranose | 591220-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 6-diethylphosphono-6,6-difluoro-1-O-methyl-2,3,5,6-tetradeoxy-D-allofuranose
• 英文别名: (2S)-2-(2-diethoxyphosphoryl-2,2-difluoroethyl)-5-methoxyoxolane
• CAS: 591220-96-1
• 化学式: C₁₁H₂₁F₂O₅P
• 分子量: 302.255
• InChiKey: DHSKNNKECKSCTG-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-diethylphosphono-6,6-difluoro-1-O-methyl-2,3,5,6-tetradeoxy-D-allofuranose 在 三甲基溴硅烷 、 四氯化锡 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 1-[6,6-difluoro-6-(β,γ-imidotriphosphono)-2,3,5,6-tetradeoxy-α/β-D-allofuranosyl]-thymine
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide mimics and their prodrugs

  摘要：

  本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。

  公开号：

  US20040059104A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-D-2,3-dideoxyribofuranoside 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6-diethylphosphono-6,6-difluoro-1-O-methyl-2,3,5,6-tetradeoxy-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide mimics and their prodrugs

  摘要：

  本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。

  公开号：

  US20040059104A1

文献信息

• Synthesis of 5'-Triphosphate Mimics (P3Ms) of 3'-Azido-3',5'-Dideoxythymidine and 3',5'-Dideoxy-5'-Difluoromethylenethymidine as HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Vivek Rajwanshi、Marija Prhavc、Patrick Fagan、Jennifer Brooks、Tiffany Hurd、P. Dan Cook、Guangyi Wang

  DOI：10.1081/ncn-200055707

  日期：2005.3.1

  3'-Azido-3,5-dideoxythymidine 5-phosphonate and 3',5-dideoxy-5-difluoromethylenethymidine 5'-phosphonate were prepared by multistep syntheses. The nucleoside 5-phosphonates were converted to their triphosphates and triphosphate mimics (P3Ms) containing beta,gamma-difluoromethylene, beta,gamma-dichloromethylene, or beta,gamma-imodo by condensation with pyrophosphate or Pyrophosphate mimics, respectively. Inhibition of HIV-1 reverse transcriptase by the nucleoside P3Ms is briefly discussed.
• US7285658B2
  申请人：——

  公开号：US7285658B2

  公开（公告）日：2007-10-23
• US7598230B2
  申请人：——

  公开号：US7598230B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• US7807653B2
  申请人：——

  公开号：US7807653B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• [EN] NUCLEOTIDE MIMICS AND THEIR PRODRUGS<br/>[FR] MIMETIQUES NUCLEOTIDIQUES ET LEURS PROMEDICAMENTS
  申请人：——

  公开号：WO2003072757A9

  公开（公告）日：2004-10-21

  [EN] The present invention relates to nucleoside disphosphate mimics and nucleoside triphosphate mimics, which contain disphosphate or triphosphate moiety mimics and optionally sugar-modifications and/or base-modifications. The nucleotide mimics of the present invention, in a form of a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable prodrug, or a pharmaceutical formulation, are useful as antiviral, antimicrobial, and anticancer agents. The present invention provides a method for the treatment of viral infections, microbial infections, and proliferative disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention optionally in combination with other pharmaceutically active agents.
  [FR] La présente invention concerne des mimétiques nucléosidiques du disphosphate et des mimétiques nucléosidiques du trisphosphate, qui contiennent des mimétiques de fragments du disphosphate ou du trisphosphate, et éventuellement des modifications par des sucres et/ou des modifications par des bases. Les mimétiques nucléotidiques de l'invention, qui se présentent sous forme de sel pharmaceutiquement acceptable, de promédicament pharmaceutiquement acceptable ou de formulation pharmaceutique, sont utiles comme agents antiviraux, antimicrobiens ou anticancéreux. L'invention concerne une méthode de traitement d'infections virales, d'infections microbiennes, ou de troubles à évolution chronique. Elle concerne en outre des compositions pharmaceutiques contenant les composés de l'invention associés éventuellement à d'autres agents pharmaceutiquement actifs.