[3-((1S,2R)-1-(2,3-Dihydro-indole-1-carbonyl)-2-hydroxy-2-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[3-(4-methoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-ethylamino)-propyl]-carbamic acid benzyl ester | 872315-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-((1S,2R)-1-(2,3-Dihydro-indole-1-carbonyl)-2-hydroxy-2-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[3-(4-methoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-ethylamino)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 872315-76-9
• 化学式: C₄₁H₄₇N₅O₁₀
• 分子量: 769.852
• InChiKey: RMCGYXCWRLKFTA-BXBSBLCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  171.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-((1S,2R)-1-(2,3-Dihydro-indole-1-carbonyl)-2-hydroxy-2-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[3-(4-methoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-ethylamino)-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(1R,2S)-2-(3-Amino-propylamino)-3-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-1-hydroxy-3-oxo-propyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-3-(4-methoxy-benzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于硫酰化物的核苷型穆雷霉素抗生素的合成研究。具有生物活性的5'-表乡村霉素类似物的合成

  摘要：

  一种新的合成方法，以muraymycins的5差向异构体，复杂的核苷类抗生素家族，报道基于经由硫叶立德与尿苷酰醛衍生物的反应得到的环氧酰胺的合成16，29和30，随后随后的环氧乙烷与二胺的开环反应。这一新策略为制备具有生物学意义的穆雷霉素类似物提供了极好的机会。实际上，生物学研究表明，这些5'-表位分子在生物学上与天然抗生素一样有效，除了代表着一条趋向于天然同源物的趋同而灵活的途径外。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.086
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 [3-((1S,2R)-1-(2,3-Dihydro-indole-1-carbonyl)-2-hydroxy-2-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[3-(4-methoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-ethylamino)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于硫酰化物的核苷型穆雷霉素抗生素的合成研究。具有生物活性的5'-表乡村霉素类似物的合成

  摘要：

  一种新的合成方法，以muraymycins的5差向异构体，复杂的核苷类抗生素家族，报道基于经由硫叶立德与尿苷酰醛衍生物的反应得到的环氧酰胺的合成16，29和30，随后随后的环氧乙烷与二胺的开环反应。这一新策略为制备具有生物学意义的穆雷霉素类似物提供了极好的机会。实际上，生物学研究表明，这些5'-表位分子在生物学上与天然抗生素一样有效，除了代表着一条趋向于天然同源物的趋同而灵活的途径外。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.086