(1S,5R)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopenten-1-ol | 476173-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (1S,5R)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (1S,5R)-5-chloro-5-methylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 476173-60-1
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: SRPJDSUBZXEYCQ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopenten-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(R)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Both Enantiomers of 5-Chloro-5-methyl-2-cyclopentenone

  摘要：

  Reduction of (+/-)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone with BH3.THF and catalytic (R)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine gave readily separable diastereomers with high ee values. Oxidation of the diastereomers furnished the enantiomers of the chloromethylcyclopentenone.

  DOI：

  10.1021/jo026030x
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以36%的产率得到(1S,5R)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Both Enantiomers of 5-Chloro-5-methyl-2-cyclopentenone

  摘要：

  Reduction of (+/-)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone with BH3.THF and catalytic (R)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine gave readily separable diastereomers with high ee values. Oxidation of the diastereomers furnished the enantiomers of the chloromethylcyclopentenone.

  DOI：

  10.1021/jo026030x