2-fluoropyrido[1,2-a]benzimidazole | 1445436-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-fluoropyrido[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 2-fluorobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1445436-70-3
• 化学式: C₁₁H₇FN₂
• 分子量: 186.188
• InChiKey: FZDYSKCOEHYZRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-5-fluoropyridin-2-amine 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 反应 7.0h， 以83%的产率得到2-fluoropyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过C–C和C–N键断裂的N-苄基-2-氨基吡啶的无金属串联脱甲基/ C（sp 2）–H环氨基化过程

  摘要：

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/ol4015656

文献信息

• Tunable Electrochemical C−N versus N−N Bond Formation of Nitrogen‐Centered Radicals Enabled by Dehydrogenative Dearomatization: Biological Applications
  作者：Shide Lv、Xiaoxin Han、Jian‐Yong Wang、Mingyang Zhou、Yanwei Wu、Li Ma、Liwei Niu、Wei Gao、Jianhua Zhou、Wei Hu、Yuezhi Cui、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/anie.202001510

  日期：2020.7.6

  Herein, an environmentally friendly electrochemical approach is reported that takes advantage of the captodative effect and delocalization effect to generate nitrogen‐centered radicals (NCRs). By changing the reaction parameters of the electrode material and feedstock solubility, dearomatization enabled a selective dehydrogenative C−N versus N−N bond formation reaction. Hence, pyrido[1,2‐a ]benzimidazole

  本文报道了一种环境友好的电化学方法，该方法利用俘获作用和离域作用产生氮中心自由基（NCR）。通过改变电极材料的反应参数和原料溶解度，脱芳香化使选择性脱氢的CN与NN键形成反应成为可能。因此，吡啶[1,2- a ]苯并咪唑和四芳基肼构架是通过具有广泛普遍性的可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的。生物活性测定表明，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物具有抗微生物活性和对人类癌细胞的细胞毒性。化合物21具有良好的光化学性质，具有大的斯托克斯位移（约130 nm），并成功应用于亚细胞成像。初步的机理研究和密度泛函理论（DFT）计算揭示了可能的反应途径。
• Copper Acetate Aerobic Oxidative Synthesis of Pyrido[1,2-a]benzimidazoles from Aminopyridines and Phenylboronic Acids
  作者：Hao Yan、Hui Guo、Xiaoqiang Zhou、Zhenyu Zuo、Jingli Liu、Guanghui Zhang、Shuan Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611847

  日期：2019.7

  2-a]benzimidazoles, which show interesting and potentially useful biological activities, have drawn extensive attention from chemists. A straightforward copper acetate-oxidative one-pot synthesis of these compounds from 2-aminopyridines and phenylboronic acids through C–N bond formation and C–H bond activation was developed as a simple and convenient method.

  吡啶并[1,2-a]苯并咪唑显示出有趣且潜在有用的生物活性，引起了化学家的广泛关注。通过 C-N 键形成和 C-H 键活化，从 2-氨基吡啶和苯基硼酸中直接通过乙酸铜氧化一锅法合成这些化合物是一种简单方便的方法。
• Efficient pyrido[1,2-a]benzimidazole formation from 2-aminopyridines and cyclohexanones under metal-free conditions
  作者：Yanjun Xie、Jun Wu、Xingzong Che、Ya Chen、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5gc01978h

  日期：——

  Pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives were selectively prepared from 2-aminopyridines and cyclohexanones under metal free conditions.

  通过无金属条件下，从2-氨基吡啶和环己酮选择性地制备了吡啶并咪唑衍生物。