p-Fluor-phenyl-bordichlorid | 31685-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Fluor-phenyl-bordichlorid
• 英文别名: 4-Fluorophenyldichloroborane；dichloro-(4-fluorophenyl)borane
• CAS: 31685-21-9
• 化学式: C₆H₄BCl₂F
• 分子量: 176.813
• InChiKey: QGPQIMCVYJLRTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Fluor-phenyl-bordichlorid 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L 2 / Z型二膦硼烷配体的金配合物催化的Yne-二元醇环化中的取代基作用。

  摘要：

  合成了具有引入吸电子基团（EWG），Au（DPB F）Cl（4a）和Au（DPB Cl）Cl（4b）的Z型配体的金（I）配合物（DPB =二膦-硼）结构特征。这些研究表明，增加硼苯基取代基的吸电子性能只会导致金配合物的微小结构变化。通过用AgSbF 6处理4a，b，可以将这些络合物转化为Au（DPB F）SbF 6和Au（DPB Cl）SbF 6。。阳离子配合物显示出令人感兴趣的催化性能，并易于促进炔二醇环化成前所未有的二恶双环[3.2.2]衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00369
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 、 Me2NTol*BCl3 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-Fluor-phenyl-bordichlorid
  参考文献：
  名称：

  卤代芳烃的区域选择性亲电硼化。

  摘要：

  卤代芳烃使用胺：BCl3：AlCl3以1：1：2的比例进行直接硼化。酯化后，频哪醇硼酸酯以良好的收率被分离，其区域选择性受空间和电子效应控制。

  DOI：

  10.1039/c4cc10153g

文献信息

• Synthesis of Fluorine-Containing Aryl(halo)boranes from Potassium Aryl(fluoro)borates
  作者：V. V. Bardin、S. A. Prikhod’ko、M. M. Shmakov、A. Yu. Shabalin、N. Yu. Adonin

  DOI：10.1134/s1070363220010089

  日期：2020.1

  Fluorine-containing aryldihalogenoboranes have been obtained by the reaction of boron and aluminum chlorides and bromides with potassium aryltrifluoroborates K[ArBF3] under mild conditions. In a similar way, bis(pentafluorophenyl)halogenoboranes have been synthesized by the reaction with K[(C6F5)2BF2]. The reaction of K[C6F5BF3] with AlBr3 affords a mixture of C6F5BF2 and C6F5BCl2 due to fast conversion

  通过在温和的条件下使硼和氯化铝与溴化物与芳基三氟硼酸钾K [ArBF 3 ]反应，可获得含氟的芳基二卤化硼烷。以类似的方式，通过与K [（C 6 F 5）2 BF 2 ]的反应合成了双（五氟苯基）卤代硼烷。K [C 6 F 5 BF 3 ]与AlBr 3的反应产生C 6 F 5 BF 2和C 6 F 5 BCl 2的混合物，这是由于AlBr 3快速转化为AlBrCl2。计算了BCl 2和BBr 2组的感应和共振参数。
• Synthesis of arylboronates by boron-induced ipso-deantimonation of triarylstibanes with boron trihalides and its application in one-pot two-step transmetallation/cross-coupling reactions
  作者：Shuji Yasuike、Kazuhide Nakata、Weiwei Qin、Mio Matsumura、Naoki Kakusawa、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.017

  日期：2015.7

  The reaction of triarylstibanes (1) with boron trihalides (BCl3, and BBr3) afforded arylboron dihalides (2) by utilizing all the three aryl groups on the antimony. Boron intermediates (2) were transformed to arylboronates (3) in good to excellent yields by treatment with methanol and 1,3-propanediol. Further, the Pd-catalyzed reactions of 2 with organic halides such as 1-bromonaphthalene and benzoyl

  三芳基苯乙烯类化合物（1）与三卤化硼（BCl 3和BBr 3）的反应通过利用锑上的所有三个芳基基团提供了芳基硼二卤化物（2）。通过用甲醇和1，3-丙二醇处理，将硼中间体（2）以良好至优异的产率转化为芳基硼酸酯（3）。此外，在H 2 O存在下Pd催化2与有机卤化物（例如1-溴萘和苯甲酰氯）的反应提供了相应的交叉偶联产物，不对称联芳基（4）和酮（5），以中等到良好的产量。通过分子轨道计算确定三芳基苯乙烯类化合物（1）与BCl 3提供2的金属转移的势能面。对取代基对理论计算的反应性的影响的分析表明，环取代基对这些金属转移反应的共振作用的重要性。
• Determination of the electronic properties of carboranes, carborane anions, and metallocarboranes from fluorine-19 nuclear magnetic resonance studies
  作者：M. Frederick Hawthorne、Robert G. Adler

  DOI：10.1021/ja00724a012

  日期：1970.10

  fluorophenyl derivatives of a series of carboranes, carborane anions and metallocarboranes allowed the electronic properties of these species to be determined from 19F nmr chemical shifts and the method of Taft. Species examined in this manner include the 1,2- and 1,7- isomers of the B10C2H12 icosahedral carboranes and the corresponding B9C2H12(-) and B9C2H11(-2) ions as well as the 1,8-B9C2H11 carborane and

  摘要 : 一系列碳硼烷、碳硼烷阴离子和金属碳硼烷的碳取代的间和对氟苯基衍生物的制备允许通过 19F 核磁共振化学位移和 Taft 方法确定这些物种的电子特性。以这种方式检查的物种包括 B10C2H12 二十面体碳硼烷的 1,2- 和 1,7- 异构体和相应的 B9C2H12(-) 和 B9C2H11(-2) 离子以及 1,8-B9C2H11 碳硼烷和选定的过渡金属(3)-1,2- 和 (3)-1,7-B9C2H11(-2) 离子的衍生物。在几个实例中，观察到大的和负的 Sigma 值，这说明基态电子从碳硼烷部分通过π-机制向取代的苯环提供。Sigma(1) 值受碳硼烷碎片中的相对碳原子位置和这些碎片中离域的负电荷的影响。（作者）
• Bimetallic Complexes of Group 8, 9, and 11 Metals Bridged by RB(NCH ₂ PPh ₂ ) ₂ C ₆ H ₄ (R = H, 4‐C ₆ H ₄ X; X = H, Me, F) Ligands
  作者：Simon Sung、Angelina Ang、Anthony F. Hill、Chenxi Ma、Richard Y. Kong、Jas S. Ward、Rowan D. Young

  DOI：10.1002/ejic.201800448

  日期：2018.6.29

  This work was supported by the National University of Singapore, the Singapore Ministry of Education (WBS R-143-000-586- 112), and the Australian Research Council (DP110101611).

  这项工作得到了新加坡国立大学、新加坡教育部 (WBS R-143-000-586-112) 和澳大利亚研究委员会 (DP110101611) 的支持。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 5.2.1, page 220 - 250
  作者：

  DOI：——

  日期：——