5-[(benzylamino)methylene]pyrimidine-2,4,6-trione | 23069-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[(benzylamino)methylene]pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-((benzylamino)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-[(benzylamino)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 23069-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: QZWUFSREKKHPNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxymethylenepyrimidine-2,4,6-trione 、 苄胺 反应 1.0h， 以81%的产率得到5-[(benzylamino)methylene]pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Computer-aided Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 5- Substituted Aminomethylenepyrimidine-2,4,6-Triones as H₁ Antihistaminic Agents (Part2)

  摘要：

  作为合成低毒性非致镇痛、非经典 H1 组胺能（H1）阻断剂新候选化合物研究项目的一部分，我们根据 H1 组胺受体药理模型设计了一些新的 5-取代氨基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮。利用 H1 受体同源模型进行分子对接，研究了所设计化合物与 H1 受体之间的相互作用。合成了所设计的化合物，并使用分离的豚鼠回肠片段对其 H1 阻断活性进行了生物学评价。化合物 15、18、19 和 21 的活性与阿伐斯汀（22）（非镇静参考药物）相当。与阿伐斯汀（22）相比，所设计化合物的 C log P 值较低，这可能表明它们通过血脑屏障的能力较弱。

  DOI：

  10.2174/15734064113099990032

文献信息

• Synthesis and Urease Inhibitory Activity of Some 5-Aminomethylene Barbituric/Thiobarbituric Acid Derivatives
  作者：Mehdi Asadi、Mohammad Mahdavi、Shabnam Mahernia、Zahra Rezaei、Maliheh Safavi、Mina Saeedi、Massoud Amanlou

  DOI：10.2174/1570180814666170727142928

  日期：2018.3.12

  wide spectrum of 5-aminomethylene barbituric/ thiobarbituric acid derivatives was synthesized and evaluated for their Jack bean urease inhibitory activity. Methods: Among the synthesized compounds, 5-cyclohexylaminomethylene barbituric acid (3a) showed the most potent activity (IC50 = 25.8 µM), 4 times more potent than hydroxyurea (IC50 = 100.0 µM) and a similar activity to thiourea (IC50 = 22.0 µM), both

  背景：在这项工作中，合成了多种5-氨基亚甲基巴比妥酸/硫代巴比妥酸衍生物，并评估了它们对杰克豆脲酶的抑制活性。 方法：在合成的化合物中，5-环己基氨基亚甲基巴比妥酸（3a）的活性最高（IC50 = 25.8 µM），效力是羟基脲（IC50 = 100.0 µM）的4倍，活性与硫脲（IC50 = 22.0 µM）类似），均作为参考药物。 结果和结论：此外，对接研究的结果与体外测定的结果吻合良好。