benzyl (2S,4S,5R)-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 105226-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4S,5R)-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 105226-55-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: IYDYXHOROVPHEG-WPPZLPOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4S,5R)-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 ethandithiol 、 三氟化硼乙醚 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2S)-1-phenyl-2-benzyloxycarbonylamino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition. Enantioselective synthesis of 3-alkylsuccinaldehydic acid methyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a064
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-2-((S)-1-Methoxycarbonylmethyl-butyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 benzyl (2S,4S,5R)-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Norephedrine-derived 2-alkenyloxazolidines: stereochemistry of cyclization and allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a002

文献信息

• Asymetric dihydroxylations via chiral oxazolidines
  作者：L. Colombo、C. Gennari、G. Poli、C. Scolastico、S. De Munari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98236-4

  日期：1985.1
• SCOLASTICO, CARLO, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1689-1698
  作者：SCOLASTICO, CARLO

  DOI：——

  日期：——
• COLOMBO, L.;GENNARI, C.;POLI, G.;SCOLASTICO, C.;DE, MUNARI, S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 44, 5459-5462
  作者：COLOMBO, L.、GENNARI, C.、POLI, G.、SCOLASTICO, C.、DE, MUNARI, S.

  DOI：——

  日期：——
• BERNARDI, ANNA;CARDANI, SILVIA;PILATI, TULLIO;POLI, GIOVANNI;SCOLASTICO, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1600-1607
  作者：BERNARDI, ANNA、CARDANI, SILVIA、PILATI, TULLIO、POLI, GIOVANNI、SCOLASTICO, +

  DOI：——

  日期：——