tert-butyl (S)-2-(Allylamino)propanoate | 787632-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(Allylamino)propanoate
• 英文别名: N-allyl-alanine tert-butyl ester；N-allylalanine tert-butyl ester；N-allylalanine t-butyl ester；(Allyl)NH-Ala-OtBu；HN(Allyl)-Ala-OtBu；N-allyl-L-alanine t-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-(prop-2-enylamino)propanoate
• CAS: 787632-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: SZCPVQMRYBLDRK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(Allylamino)propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.84h， 生成 tert-butyl (S)-2-(allyl{(S)-2-[(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoylamino]propanoyl}amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  环封闭的烯烃复分解的构象限制肽模拟物

  摘要：

  摘要 限制生物活性肽的骨架柔性的优美的化学方法引起了越来越多的兴趣。提出了一种实用的合成策略来访问十元内酰胺肽模拟物。以闭环烯烃复分解为关键反应步骤，得到具有顺式构型的环状烯烃部分。用两种模型肽进行了构象研究。 限制生物活性肽的骨架柔性的优美的化学方法引起了越来越多的兴趣。提出了一种实用的合成策略来访问十元内酰胺肽模拟物。以闭环烯烃复分解为关键反应步骤，得到具有顺式构型的环状烯烃部分。用两种模型肽进行了构象研究。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316758
• 作为产物：
  描述：

  o-NBS—N(Allyl)-Ala-OtBu 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到tert-butyl (S)-2-(Allylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Rational design of an orthosteric regulator of hIAPP aggregation

  摘要：

  可以阻断hIAPP有毒寡聚体形成但不阻止纤维形成的化合物已经根据螺旋聚集机制进行了合理设计。

  DOI：

  10.1039/c4cc06739h

文献信息

• Methods for preparing internally constrained peptides and peptidomimetics
  申请人：New York University

  公开号：US09221871B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  The present invention relates to a method for preparing a peptide having a stable, internally constrained alpha-helical, beta-sheet/beta-turn, 310-helical, or pi-helical region and a method of stabilizing an alpha-helical, beta-sheet/beta-turn, 310-helical, or pi-helical region within a peptide structure. The resulting peptides and methods of using them are also disclosed.

  本发明涉及一种制备具有稳定的内部约束α-螺旋、β-折叠/β-转角、310-螺旋或π-螺旋区域的肽的方法，以及稳定肽结构内α-螺旋、β-折叠/β-转角、310-螺旋或π-螺旋区域的方法。还公开了所得到的肽及其使用方法。
• Evaluation of Biologically Relevant Short α-Helices Stabilized by a Main-Chain Hydrogen-Bond Surrogate
  作者：Deyun Wang、Kang Chen、John L. Kulp、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/ja062710w

  日期：2006.7.19

  and synthesis of a new class of artificial alpha-helices in which an N-terminal main-chain hydrogen bond is replaced by a carbon-carbon bond derived from a ring-closing metathesis reaction [Chapman, R. N.; Dimartino, G.; Arora, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12252-12253]. Our initial study utilized an alanine-rich sequence; in the present manuscript we evaluate the potential of this method for the

  我们之前报道了一类新的人工 α 螺旋的设计和合成，其中 N 端主链氢键被来自闭环复分解反应的碳-碳键取代 [Chapman, RN; 迪马蒂诺，G.；阿罗拉，PSJ 上午。化学 社会。2004, 126, 12252-12253]。我们最初的研究使用了富含丙氨酸的序列；在本手稿中，我们评估了这种方法在合成非常短（10 个残基）α 螺旋方面的潜力，这些 α 螺旋代表两个不同的生物相关 α 螺旋结构域。我们通过核磁共振和圆二色光谱对这两组人工螺旋进行了广泛的表征，并发现氢键替代方法可以从不会自发形成 α 螺旋构象的序列中提供明确定义的短 α 螺旋结构。
• HIV protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beechman Corp.

  公开号：US05438118A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  Peptide mimics, having a constrained peptide backbone conformation, are HIV protease inhibitors. A compound of this invention is, for example, 3-Benzyl-5(alaninyl-1-aminoethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-N-azepinyl-2-propiony l-valinyl-valinyl methyl ester.

  肽类模拟物，具有受限的肽骨架构象，是HIV蛋白酶抑制剂。该发明的化合物例如是3-苄基-5(丙氨酰-1-氨乙基)-2,3,6,7-四氢-N-氮杂环己基-2-丙酰基-缬氨酰-缬氨酰甲酯。
• Solid-Phase Synthesis of Hydrogen-Bond Surrogate-Derived α-Helices
  作者：Gianluca Dimartino、Deyun Wang、Ross N. Chapman、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/ol0506516

  日期：2005.6.1

  This report describes the solid-phase synthesis of hydrogen-bond surrogate-derived artificial a-helices by a ring-closing metathesis reaction. From a series of metathesis catalysts evaluated for the synthesis of these helices, the Hoveyda-Grubbs catalyst was found to afford high yields of the macrocycle irrespective of the peptide sequence.
• Inhibition of HIV-1 Fusion by Hydrogen-Bond-Surrogate-Based α Helices
  作者：Deyun Wang、Min Lu、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1002/anie.200704227

  日期：2008.2.22