(R)-tert-butyl 4-(2-(methoxycarbonyl)allyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1619998-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-(2-(methoxycarbonyl)allyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1619998-94-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: PUHOOXUAVUGKDY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-(2-(methoxycarbonyl)allyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(R)-methyl 4-amino-5-hydroxy-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  高产的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的顺序一锅合成通过无金属还原偶合反应†

  摘要：

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00667d
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (4R)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 反应 12.0h， 以55%的产率得到(R)-tert-butyl 4-(2-(methoxycarbonyl)allyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高产的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的顺序一锅合成通过无金属还原偶合反应†

  摘要：

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00667d