(5S,1'S)-5-(1'-azido-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 137038-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,1'S)-5-(1'-azido-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: deux références: JFP452-1 et JFP456b；(5S)-5-[(1S)-1-azido-2-phenylethyl]oxolan-2-one
• CAS: 137038-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: LVZOOLNEFDZNPM-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,1'S)-5-(1'-azido-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium tetramethyldisilazide 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2R,4S,5S)-N,2-dibenzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  羟乙烯二肽等排体的有效合成：有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的核心单元。

  摘要：

  描述了从市售的光学纯 D-甘露糖高效立体控制合成羟基乙烯二肽电子等排体 1。该合成代表了一系列其他二肽电子等排体的实用和对映选择性进入，这些电子等排体不限于氨基酸衍生的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo00023a009
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (5S,1'S)-5-(1'-azido-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂的研究。二。在底物序列的易切割位点掺入四种类型的羟乙烯二肽等排体。

  摘要：

  设计并合成了包含四种类型的羟乙烯二肽等排体的人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）蛋白酶抑制剂。这些抑制剂由八种苯丙氨酰基脯氨酸的立体异构体（Phe-psi [HE] -Pro），四种苯丙氨酰基丙氨酸[Phe-psi [HE] -Ala]立体异构体和一种苯丙酰基甘氨酸（Phe-psi [HE] -Gly）立体异构体组成。和环己基丙氨酰丙氨酸（Cha-psi [HE] -Ala）羟乙烯二肽等排体。对于后两个等排物的合成，使用了新开发的γ-内酯合成方法。这些肽的抑制活性通过部分纯化的gag蛋白或纯化的合成肽的裂解测定来评估。在所检测的抑制剂中，化合物2c（Z-Asn-（2S，3R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Pro-NHB（un）; Bu（n）=正丁基，Ki = 0.50 microM） ，21a（Z-Asn-（2R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Ala-NHBu（n），Ki

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1378

文献信息

• An efficient synthesis of γ-lactones as precursors of hydroxyethylene dipeptide isostere
  作者：Mitsuya Sakurai、Fujio Saito、Yasuo Ohata、Yuichiro Yabe、Takahide Nishi

  DOI：10.1039/c39920001562

  日期：——

  An efficient and stereocontrolled synthesis of γ-lactones as precursors of the hydroxyethylene dipeptide isostere has been developed, starting from readily available 5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid 6.

  从容易获得的5-氧代四氢呋喃-2-羧酸6开始，已开发出有效且立体控制的γ-内酯作为羟乙烯二肽等排物的前体的合成方法。
• A formal stereoselective synthesis of a hydroxyethylene dipeptide isostere
  作者：Jean-François Peyrat、Christophe Chaboche、Bruno Figadère、André Cavé

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00358-j

  日期：1995.4

  4-Hydroxy-5-amino-6-phenyl-4-hexanolide has been synthesized under its cyclized form (lactone 5) from a very inexpensive chiral starting material, L-glutamic acid. The key steps were an original reduction of carbonyl of a ketone with n-Bu3SnH in the presence of silica gel, followed by an SN2 displacement of a mesylate group with sodium azide

  由非常廉价的手性原料L-谷氨酸以其环化形式（内酯5）合成了4-羟基-5-氨基-6-苯基-4-己内酯。关键步骤是在硅胶存在下，先用n-Bu 3 SnH还原酮的羰基，然后再用叠氮化钠将SN 2取代为甲磺酸盐基团。
• Synthesis and potential antidiabetic and lipid-lowering activities of putative asperidine B and its desmethyl analogue
  作者：Kittisak Thongpat、Pannita Holasut、Atcharaporn Ontawong、Jakkapong Inchai、Acharaporn Duangjai、Vatcharin Rukachaisirikul、Chutima S. Vaddhanaphuti、Kwanruthai Tadpetch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129437

  日期：2023.9

  pyrrolidin-3-ol alkaloid. This work reports the first enantioselective synthesis of putative asperidine B and its desmethyl analogue via a chiron approach starting from d-isoascorbic acid as well as evaluation of their free-radical scavenging, antidiabetic, and anti-hyperlipidemic activities. Both putative asperidine B and its desmethyl analogue markedly reduced the total reactive oxygen species (ROS) without

  推定的 asperidine B 是一种非天然 2,6-二取代哌啶-3-醇，是 (+)-preussin（一种著名的吡咯烷-3-醇生物碱）的结构异构体。这项工作报告了从d-异抗坏血酸出发，通过 Chiron 方法首次对映选择性合成推定的阿哌啶 B 及其去甲基类似物，并评估了它们的自由基清除、抗糖尿病和抗高血脂活性。推定的阿哌啶 B 及其去甲基类似物均显着降低了肝细胞癌细胞 (HepG2) 中的总活性氧 (ROS)，且没有细胞毒性。去甲基类似物是两种抗氧化剂基因表达（谷胱甘肽过氧化物酶和超氧化物歧化酶）的有效诱导剂，而推定的阿哌啶 B 仅诱导超氧化物歧化酶。此外，推定的阿哌啶 B 通过 α-葡萄糖苷酶抑制发挥有效的抗糖尿病活性 (IC 50  = 0.143 ± 0.001 mg/mL)，与抗糖尿病药物阿卡波糖相当。与母体 asperidine B (preussin) 一致，推定的 asperidine
• Studies of HIV-1 Protease Inhibitors. II. Incorporation of Four Types of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres at the Scissile Site of Substrate Sequences.
  作者：Mitsuya SAKURAI、Susumu HIGASHIDA、Machiko SUGANO、Takahide NISHI、Fujio SAITO、Yasuo OHATA、Hiroshi HANDA、Tomoaki KOMAI、Ryuichi YAGI、Takashi NISHIGAKI、Yuichiro YABE

  DOI：10.1248/cpb.41.1378

  日期：——

  hydroxyethylene dipeptide isosteres. For the synthesis of the latter two isosteres, a newly developed synthetic method for gamma-lactone was applied. The inhibitory activities of these peptides were evaluated by cleavage assay of partially purified gag proteins or purified synthetic peptide. Of the inhibitors examined, compounds 2c (Z-Asn-(2S,3R,4S,5S)-Phe-psi[H.E.]-Pro-NHB(un); Bu(n) = n-butyl, Ki

  设计并合成了包含四种类型的羟乙烯二肽等排体的人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）蛋白酶抑制剂。这些抑制剂由八种苯丙氨酰基脯氨酸的立体异构体（Phe-psi [HE] -Pro），四种苯丙氨酰基丙氨酸[Phe-psi [HE] -Ala]立体异构体和一种苯丙酰基甘氨酸（Phe-psi [HE] -Gly）立体异构体组成。和环己基丙氨酰丙氨酸（Cha-psi [HE] -Ala）羟乙烯二肽等排体。对于后两个等排物的合成，使用了新开发的γ-内酯合成方法。这些肽的抑制活性通过部分纯化的gag蛋白或纯化的合成肽的裂解测定来评估。在所检测的抑制剂中，化合物2c（Z-Asn-（2S，3R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Pro-NHB（un）; Bu（n）=正丁基，Ki = 0.50 microM） ，21a（Z-Asn-（2R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Ala-NHBu（n），Ki
• An efficient synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres: the core unit of potent HIV-1 protease inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Sean P. McKee、Wayne J. Thompson

  DOI：10.1021/jo00023a009

  日期：1991.11

  An efficient and stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres 1 from commercially available, optically pure D-mannose is described. This synthesis represents a practical and enantioselective entry to a range of other dipeptide isosteres, which are not limited to amino acid derived substituents.

  描述了从市售的光学纯 D-甘露糖高效立体控制合成羟基乙烯二肽电子等排体 1。该合成代表了一系列其他二肽电子等排体的实用和对映选择性进入，这些电子等排体不限于氨基酸衍生的取代基。