[4S-(R*,S*)]-α-Hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-essigsaeure(phenylmethyl)ester | 120686-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4S-(R*,S*)]-α-Hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-essigsaeure(phenylmethyl)ester
• 英文别名: <4S-(R*,S*)>-α-Hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-essigsaeure(phenylmethyl)ester；benzyl O³,O⁴-(1-methylethylidene)-L-threonate
• CAS: 120686-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: UWSKYLIWRYWZOJ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4S-(R*,S*)]-α-Hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-essigsaeure(phenylmethyl)ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(2R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](hydroxy)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机铝烷介导的抗坏血酸和异抗坏血酸衍生物的异构化

  摘要：

  当用三异丁基铝处理时，l-抗坏血酸2a和d-异抗坏血酸2b的衍生物部分发生差向异构化，生成l-异抗坏血酸ent - 2b，ent -10b或d-抗坏血酸ent - 2a ，ent -11a分别。保护基的完全除去是通过对亚甲基缩醛ent -10和ent- 11a进行氢解来实现的。该反应导致d抗坏血酸ENT -1a或1-异抗坏血酸ENT分别-1b。此外，四种丙酮化物2被臭氧分解，酯交换，最后催化氢化转化为苏糖醛和赤藓酸缩酮9。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00427-2
• 作为产物：
  描述：

  Oxalic acid benzyl ester (R)-benzyloxycarbonyl-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到[4S-(R*,S*)]-α-Hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-essigsaeure(phenylmethyl)ester
  参考文献：
  名称：

  有机铝烷介导的抗坏血酸和异抗坏血酸衍生物的异构化

  摘要：

  当用三异丁基铝处理时，l-抗坏血酸2a和d-异抗坏血酸2b的衍生物部分发生差向异构化，生成l-异抗坏血酸ent - 2b，ent -10b或d-抗坏血酸ent - 2a ，ent -11a分别。保护基的完全除去是通过对亚甲基缩醛ent -10和ent- 11a进行氢解来实现的。该反应导致d抗坏血酸ENT -1a或1-异抗坏血酸ENT分别-1b。此外，四种丙酮化物2被臭氧分解，酯交换，最后催化氢化转化为苏糖醛和赤藓酸缩酮9。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00427-2

文献信息

• Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Ettmayer, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 637 - 644
  作者：Noe, Christian R.、Knollmueller, Max、Ettmayer, Peter

  DOI：——

  日期：——