(3R*,5S*,6S*,7E,9R)-5,6-dihydro-5-hydroxy-3,6-epoxy-β-ionol 9-O-β-D-glucopyranoside | 1374460-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R*,5S*,6S*,7E,9R)-5,6-dihydro-5-hydroxy-3,6-epoxy-β-ionol 9-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: foliasalacioside L；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(E,2R)-4-(2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)but-3-en-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1374460-70-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₈
• 分子量: 388.458
• InChiKey: PZTDXOPJDHEQOS-ZFGMSVRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,5S*,6S*,7E,9R)-5,6-dihydro-5-hydroxy-3,6-epoxy-β-ionol 9-O-β-D-glucopyranoside 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以1 mg的产率得到crotalionol C
  参考文献：
  名称：

  Chemical Structures and Hepatoprotective Effects of Constituents from the Leaves of Salacia chinensis

  摘要：

  研究发现，从泰国采集的盐肤木叶片中提取的甲醇提取物对<小>D半乳糖胺诱导的原代培养小鼠肝细胞的细胞毒性具有保护作用。从甲醇提取物中分离出了 8 种新苷，分别命名为叶脉苷 E、F、G、H 和 I，以及叶脉苷 J、K 和 L，以及 26 种已知成分。根据理化证据确定了新苷的结构。此外，还研究了分离出的化合物对<小>D半乳糖胺诱导的细胞毒性的保肝作用。结果表明，木脂素、榄香甙 E2 和 7R,8S-二氢脱氢二铁醇 4-O-β-D-Glucopyranoside 具有保护作用[在 100 μM 时的抑制率（%）分别为 41.4±3.6 (p<0.01)、45.5±2.7 (p<0.01)]。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1020

文献信息

• Crotalionosides A-C, Three New Megastigmane Glucosides, Two New Pterocarpan Glucosides and a Chalcone C-Glucoside from the Whole Plants of Crotalaria zanzibarica
  作者：Junko Shitamoto、Katsuyoshi Matsunami、Hideaki Otsuka、Takakazu Shinzato、Yoshio Takeda

  DOI：10.1248/cpb.58.1026

  日期：——

  Okinawa Islands, three new megastigmane glucosides, named crotalionosides A-C, two new pterocarpan glucosides and a chalcone C-glucoside were isolated together with two known flavonoid glycosides and one known megastigmane glucoside. The structures of the new compounds were elucidated by a combination of spectroscopic analyses. The absolute configurations of allenic megastigmane glucosides were determined

  从冲绳群岛猪屎豆叶的MeOH提取物的1-BuOH可溶级分中，分离出三种新的大麦角葡糖苷，称为猪八糖苷AC，两个新的翼果葡糖苷和一个查尔酮C-葡糖苷以及两个已知的类黄酮糖苷和一种已知的大麦苷。通过光谱分析的组合阐明了新化合物的结构。通过应用改良的Mosher's方法测定异位大麦角菌素苷的绝对构型。烯丙基部分的那些是通过解释衍生自瓜类化合物A和B的还原产物的圆二色性（CD）光谱确定的。