[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(4-methylsulfanyl-2-oxo-5-undec-1-ynylpyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate | 384338-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(4-methylsulfanyl-2-oxo-5-undec-1-ynylpyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 384338-52-7
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 492.637
• InChiKey: TYEALEDBRXTMNI-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(4-methylsulfanyl-2-oxo-5-undec-1-ynylpyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(6-nonyl-2-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic anti-VZV nucleosides: Thieno analogues retain full antiviral activity

  摘要：

  Thieno analogues of the potent and selective furo-pyrimidine anti-VZV nucleoside family are herein reported. The compounds retain full antiviral potency in comparison to the furo parent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00471-1
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-5-iodo-4-thio-2'-deoxyuridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 TEA 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(4-methylsulfanyl-2-oxo-5-undec-1-ynylpyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic anti-VZV nucleosides: Thieno analogues retain full antiviral activity

  摘要：

  Thieno analogues of the potent and selective furo-pyrimidine anti-VZV nucleoside family are herein reported. The compounds retain full antiviral potency in comparison to the furo parent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00471-1