2-phenyl-1-(2-pyridinyl)-1-propanol | 113493-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(2-pyridinyl)-1-propanol
• 英文别名: 2-phenyl-1-[2]pyridyl-propan-1-ol；2-Phenyl-1-pyridin-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 113493-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: FRFHEXMIPHRBBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylethyl 2-pyridyl ketone 在 calcium sulfate 、 C₃₈H₄₀N₆Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-phenyl-1-(2-pyridinyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原去质子化和对映选择性质子化实现酮的催化 α-去外消旋化

  摘要：

  该研究报告了在单个反应中通过去质子化，然后对映选择性质子化，在 α 位带有立体中心的酮的催化去外消旋化。先前使该策略难以捉摸的微观可逆性原理被通过单电子转移和随后的氢原子转移 (HAT) 进行的光氧化还原去质子化所克服。具体而言，在单一光催化剂和叔胺存在下外消旋吡啶基酮的辐照可提供对映体过量高达 97% 的非外消旋羰基化合物。光催化剂收集可见光，诱导氧化还原过程，并负责不对称诱导，而胺作为单电子供体、HAT 试剂和质子源。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06637

文献信息

• Preparation of Nitrogen-Containing π-Deficient Heteroaromatic Grignard Reagents:  Oxidative Magnesiation of Nitrogen-Containing π-Deficient Halogenoheteroaromatics Using Active Magnesium
  作者：Osamu Sugimoto、Shigeru Yamada、Ken-ichi Tanji

  DOI：10.1021/jo026492a

  日期：2003.3.1

  The oxidative magnesiation of nitrogen-containing pi-deficient halogenoheteroaromatics using active magnesium was accomplished. Both magnesiation followed by addition of a carbonyl compound (Grignard reaction) and magnesiation in the presence of a carbonyl compound (Barbier reaction) were carried out to afford the corresponding product. Especially, the latter method enabled fused halogenodiazines such

  使用活性镁完成了含氮pi不足的卤代杂环芳烃的氧化放大作用。进行镁的放大，然后添加羰基化合物（格氏反应），以及在羰基的化合物存在下进行镁的放大（Barbier反应），得到相应的产物。特别地，后一种方法使稠合的卤素二嗪例如4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶或2-氯喹喔啉在温和的温度（-20至30℃）下氧化镁。
• Preparation of pyridyl grignard reagents and cross coupling reactions with sulfoxides bearing azaheterocycles
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81070-4

  日期：1987.1

  Pyridyl Grignard reagents were prepared from the corresponding iodopyridine and EtMgBr. New cross coupling reactions of the Grignard reagents with azaheterocycles took place on the sulfinyl sulfur atom to afford biazaheteroaryls.

  由相应的碘吡啶和EtMgBr制备吡啶基格氏试剂。格氏试剂与氮杂杂环的新的交叉偶联反应在亚磺酰基硫原子上发生，从而得到重氮杂芳基。
• Oxidative magnesiation of halogenopyridines: introduction of electrophilic substituents to the pyridine moiety under the Barbier condition
  作者：Osamu Sugimoto、Shigeru Yamada、Ken-ichi Tanji

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00513-0

  日期：2002.4

  Oxidative magnesiation of halogenopyridines was carried out using active magnesium prepared by the reduction of magnesium chloride, to give pyridinylmagnesium halides, which were treated with electrophiles to afford the corresponding pyridine derivatives. (C) Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Histamine Antagonists. Basically Substituted Pyridine Derivatives
  作者：Charles H. Tilford、Robert S. Shelton、M. G. van Campen

  DOI：10.1021/ja01192a010

  日期：1948.12
• FURUKAWA, NAOMICHI;SHIBUTANI, TADAO;FUJIHARA, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5845-5848
  作者：FURUKAWA, NAOMICHI、SHIBUTANI, TADAO、FUJIHARA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——