2,4,6,8-壬四烯醛,9-[4-(二丁基氨基)苯基]-,(2E,4E,6E,8E)- | 195823-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6,8-壬四烯醛,9-[4-(二丁基氨基)苯基]-,(2E,4E,6E,8E)-
• 英文名称: (E,E,E,E)-9-[4-(dibutylamino)phenyl]nona-2,4,6,8-tetraenal
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E)-9-[4-(dibutylamino)phenyl]nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 195823-58-6
• 化学式: C₂₃H₃₁NO
• 分子量: 337.505
• InChiKey: PAIBPRCMMXCMKC-NOEJSRFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,8-壬四烯醛,9-[4-(二丁基氨基)苯基]-,(2E,4E,6E,8E)- 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[(1E,3E,5E,7E,9E)-10-(4-Dibutylamino-phenyl)-deca-1,3,5,7,9-pentaenyl]-1-methyl-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic polyenic push–pull chromophores for nonlinear optical applications

  摘要：

  两亲阳离子多烯推拉发色团为二次谐波的产生提供了有趣的超分子可能性，我们合成了这种发色团，并首次在溶液中通过电场诱导二次谐波（EFISH）的产生对其光学非线性进行了研究。

  DOI：

  10.1039/a908717f
• 作为产物：
  描述：

  4-(二丁基氨基)苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,4,6,8-壬四烯醛,9-[4-(二丁基氨基)苯基]-,(2E,4E,6E,8E)-
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Michler’s ketone for two-photon absorption initiation of polymerization in the near infrared: synthesis and photophysical properties

  摘要：

  我们合成了取代酮--Michler酮的共轭类似物。由于电荷从末端氨基转移到中心酮功能，这些分子在 700 至 1100 纳米波长范围内表现出宽带 TPA 特性，最大截面为 200 至 325 Ã 10â50 cm4 s 光子1。此外，它们还能产生有趣的还原性自由基。这两种特性使我们能够将这些分子视为有前景的近红外聚合光引发剂。

  DOI：

  10.1039/b608391a

文献信息

• Large Quadratic Hyperpolarizabilities with Donor–Acceptor Polyenes Exhibiting Optimum Bond Length Alternation: Correlation Between Structure and Hyperpolarizability
  作者：M. Blanchard-Desce、V. Alain、P. V. Bedworth、S. R. Marder、A. Fort、C. Runser、M. Barzoukas、S. Lebus、R. Wortmann

  DOI：10.1002/chem.19970030717

  日期：1997.7

  AbstractDonor–acceptor polyenes of various lengths, and that combine aromatic electron‐donating moieties with powerful heterocyclic electron‐withdrawing terminal groups, have been synthesized and characterized as efficient nonlinear optical (NLO) chromophores. Their linear and nonlinear optical properties have been investigated, and variations in these properties have been related to ground‐state polarization (dipole μ) and structure. In particular, unprecedented quadratic hyperpolarizabilities (β) have been achieved (up to β(0) = 1500 × 10−30 esu) by reduction of the bond‐length alternation (BLA) in the polyenic chain. In each series of homologous compounds, increasing the number n of conjugated double bonds in the polyenic chain results in a marked bathochromic shift, more pronounced BLA, and exponential increases in μβ(0) values. As a result, polyenic chromophores displaying excellent optical quadratic nonlinearities (μβ values as large as 100 times that of the quadratic NLO benchmark 4‐dimethyl‐amino‐4′‐nitrostilbene (DANS)), as well as satisfactory solubility, have been obtained.