2-allyl-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)phenol | 1421750-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-allyl-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)phenol
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 1421750-45-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: QZTADGUMTLXPRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)phenol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Anti-Proliferative Evaluation of [1,1′-biphenyl]-4-ols as Inhibitor of HUVEC Migration and Tube Formation

  摘要：

  烯丙基化联苯新木脂素包含多种化学预防实体，这些实体已被用作抗肿瘤药物的先导化合物。在此，我们评估了37种烯丙基化联苯对细胞增殖活性的抑制作用，以及它们对HUVEC迁移和管形成的抑制效应，这些效应具有抗血管生成特性。3-(2-甲基-3-丁烯-2-基)-3',5'-双(三氟甲基)-[1,1'-联苯]-4-醇（5c）对HUVEC的抑制作用强于细辛醇（IC50 = 47.0 vs. 52.6 μM），并且对C26、Hela、K562、A549和HepG2的增殖有显著阻断作用（IC50分别为15.0、25.0、21.2、29.5和13.0 μM），优于细辛醇的抑制作用（IC50分别为65.1、62.0、42.0、75.0和55.4 μM）。重要的是，化合物5c在体外抑制了HUVEC的迁移和类似毛细血管管的形成。

  DOI：

  10.3390/molecules17078091
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-1-溴苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 、 N,N-二乙基苯胺 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 2-allyl-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Anti-Proliferative Evaluation of [1,1′-biphenyl]-4-ols as Inhibitor of HUVEC Migration and Tube Formation

  摘要：

  烯丙基化联苯新木脂素包含多种化学预防实体，这些实体已被用作抗肿瘤药物的先导化合物。在此，我们评估了37种烯丙基化联苯对细胞增殖活性的抑制作用，以及它们对HUVEC迁移和管形成的抑制效应，这些效应具有抗血管生成特性。3-(2-甲基-3-丁烯-2-基)-3',5'-双(三氟甲基)-[1,1'-联苯]-4-醇（5c）对HUVEC的抑制作用强于细辛醇（IC50 = 47.0 vs. 52.6 μM），并且对C26、Hela、K562、A549和HepG2的增殖有显著阻断作用（IC50分别为15.0、25.0、21.2、29.5和13.0 μM），优于细辛醇的抑制作用（IC50分别为65.1、62.0、42.0、75.0和55.4 μM）。重要的是，化合物5c在体外抑制了HUVEC的迁移和类似毛细血管管的形成。

  DOI：

  10.3390/molecules17078091