5,5''-dibromo-3',4'-ethylenedioxy-2,2':5',2''-terthiophene | 309753-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5''-dibromo-3',4'-ethylenedioxy-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 5,7-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 309753-54-6
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O₂S₃
• 分子量: 464.222
• InChiKey: JHSYAMOZMTZRJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-dibromo-3',4'-ethylenedioxy-2,2':5',2''-terthiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4''''-dihexyl-5-tributylstannyl-3'',4''-ethylenedioxy-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrical properties of novel oligothiophenes partially containing 3,4-ethylenedioxythiophenes

  摘要：

  合成了五种含有3,4-乙二氧基噻吩（EDOT）的可溶性寡噻吩，并研究了它们的光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1039/c3ra44129f
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3',4'-ethylenedioxy-2,2':5',2''-terthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到5,5''-dibromo-3',4'-ethylenedioxy-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  共轭（二茂铁基乙炔基）低聚噻吩配合物中的电荷转移和离域化

  摘要：

  已经制备了一系列共轭的单（二茂铁基乙炔基）低聚噻吩和双（二茂铁基乙炔基）低聚噻吩配合物。配合物的循环伏安图均包含可逆的二茂铁氧化波和不可逆的低聚噻吩基波。两个波之间的电位差 (ΔE) 从 0.38 到 1.12 V 不等，具体取决于低聚噻吩基团的长度和取代。几个单（二茂铁基乙炔基）低聚噻吩配合物在氧化时会结合，导致在电极表面上沉积氧化还原活性膜。在溶液中，FeII 中心的电化学氧化产生相应的单阳离子和二价阳离子，它们在近红外区域表现出低聚噻吩到 FeIII 的电荷转移跃迁。这些低能量跃迁的带最大值与 ΔE 线性相关，而振荡器强度显示与 ΔE 的负斜率线性相关。具有相似电荷转移跃迁偶极子长度的配合物显示出...

  DOI：

  10.1021/ja0008564

文献信息

• Design of Organic Semiconductors: Tuning the Electronic Properties of π-Conjugated Oligothiophenes with the 3,4-Ethylenedioxythiophene (EDOT) Building Block
  作者：Mathieu Turbiez、Pierre Frère、Magali Allain、Christine Videlot、Jörg Ackermann、Jean Roncali

  DOI：10.1002/chem.200401058

  日期：2005.6.6

  Hybrid oligothiophenes based on a various combinations of thiophene and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) groups have been synthesized. UV/Vis absorption spectra show that the number and relative positions of the EDOT groups considerably affect the width of the HOMO-LUMO gap and the rigidity of the conjugated system. Analysis of the crystallographic structure of two hybrid quaterthiophenes confirms

  已经合成了基于噻吩和3，4-乙撑二氧噻吩（EDOT）基团的各种组合的杂化低聚噻吩。UV / Vis吸收光谱表明，EDOT基团的数量和相对位置会显着影响HOMO-LUMO间隙的宽度和共轭体系的刚度。对两个杂四联噻吩的晶体结构的分析证实，在分子中间插入两个相邻的EDOT单元会导致共轭体系通过分子内SO相互作用而自刚性化。循环伏安法数据表明，对于给定的链长，低聚物的第一氧化电位随链长的增加和EDOT基团数量的增加而降低。电化学研究和理论计算表明，共轭链中EDOT单元的位置控制着第一氧化步骤和第二氧化步骤之间的电势差（DeltaE（p））。将EDOT组从共轭系统的外部位置移动到内部位置会增加DeltaE（p）。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷之间分子内库仑排斥的增加。通过具有交替噻吩-EDOT结构的五聚体的真空升华来制造薄膜场效应晶体管，并且确定空穴迁移率。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷
• Azatruxene‐Based, Dumbbell‐Shaped, Donor–π‐Bridge–Donor Hole‐Transporting Materials for Perovskite Solar Cells
  作者：Luis A. Illicachi、Javier Urieta‐Mora、Joaquín Calbo、Juan Aragó、Cansu Igci、Inés García‐Benito、Cristina Momblona、Braulio Insuasty、Alejandro Ortiz、Cristina Roldán‐Carmona、Agustín Molina‐Ontoria、Enrique Ortí、Nazario Martín、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1002/chem.202002115

  日期：2020.8.26

  Three novel donor–π‐bridge–donor (D‐π‐D) hole‐transporting materials (HTMs) featuring triazatruxene electron‐donating units bridged by different 3,4‐ethylenedioxythiophene (EDOT) π‐conjugated linkers have been synthesized, characterized, and implemented in mesoporous perovskite solar cells (PSCs). The optoelectronic properties of the new dumbbell‐shaped derivatives (DTTXs) are highly influenced by

  合成了三种新颖的供体-π-桥-供体（D -π- D）空穴传输材料（HTM），它们具有由不同的3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）π-共轭连接物桥接的三氮杂tru烯电子给体单元。并在介孔钙钛矿太阳能电池（PSC）中实现。新的哑铃形衍生物（DTTX）的光电特性受到EDOT基连接基的化学结构的强烈影响。由于扩展的π共轭作用，从DTTX-1传递到DTTX-2时，观察到红移的吸收和发射以及更强的供体能力。DTTX-3其特征是外部三氮杂卓烯单元与甲亚胺-EDOT中心支架之间的分子内电荷转移，导致更明显的红移。这三种新衍生物已与最新的三阳离子钙钛矿[（FAPbI 3）0.87（MAPbBr 3）0.13 ] 0.92 [CsPbI 3 ] 0.08结合在标准中孔PSC中进行了测试。在100 mA cm -2下，DTTX-1和DTTX-2的功率转换效率分别为17.48％和18.30％，接近于基准HTM sp