[(1S,2R,3aR,6aS)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-methylsulfanyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 117300-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,3aR,6aS)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-methylsulfanyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 117300-42-2；117300-43-3
• 化学式: C₂₉H₅₂O₄S₂Si₂
• 分子量: 585.032
• InChiKey: QLZWAEJFCKDQJM-MHPTZOCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3aR,6aS)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-methylsulfanyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 咪唑 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (Z)-2-((3aS,4S,5R,6aS)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)hexahydropentalen-2(1H)-ylidene)ethanol
  参考文献：
  名称：

  具有不对称霍纳-埃蒙斯反应的光学活性3-氧杂-碳环素前体的合成

  摘要：

  描述了5的对映选择性合成。与手性膦酸酯6的不对称Horner-Emmons反应是分别由酮5和9合成烯丙基醇E - 8和E - 11的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82039-0
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(methylsulfonyloxymethyl)cyclopentyl]methyl methanesulfonate 、 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以85%的产率得到[(1S,2R,3aR,6aS)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-methylsulfanyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有不对称霍纳-埃蒙斯反应的光学活性3-氧杂-碳环素前体的合成

  摘要：

  描述了5的对映选择性合成。与手性膦酸酯6的不对称Horner-Emmons反应是分别由酮5和9合成烯丙基醇E - 8和E - 11的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82039-0

文献信息

• GAIS, HANS-JOACHIM;SCHMIEDL, GERHARD;BALL, WALTER A.;BUND, JORG;HELLMANN,+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 15, 1773-1774
  作者：GAIS, HANS-JOACHIM、SCHMIEDL, GERHARD、BALL, WALTER A.、BUND, JORG、HELLMANN,+

  DOI：——

  日期：——