2-(azidomethyl)phenylboronic acid | 745835-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(azidomethyl)phenylboronic acid
• 英文别名: [2-(azidomethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 745835-05-6
• 化学式: C₇H₈BN₃O₂
• 分子量: 176.97
• InChiKey: IFFLMFXJZGJEKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)phenylboronic acid 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-氨基甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Small molecule thienopyrimidine-based protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  各种噻吩并嘧啶类衍生物能够选择性地抑制Src家族的酪氨酸激酶。这些化合物在治疗包括过度增殖性疾病、血液病、骨质疏松症、神经性疾病、自身免疫病、过敏/免疫性疾病或病毒感染等多种疾病中是有用的。

  公开号：

  US20060004002A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯硼酸 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到2-(azidomethyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(叠氮甲基)苯基硼酸在异喹啉衍生物的合成中

  摘要：

  摘要 2-(叠氮甲基)苯基硼酸与四乙酸铅反应制得2-(叠氮甲基)苯基三乙酸铅。提出了一种合成异喹啉衍生物的策略，该策略涉及该有机铅试剂与可烯醇化底物的反应，然后在三苯基膦存在下进行退火。使用 2-（叠氮甲基）苯基硼酸可以从 β-二酮和天然 β-氧代内酯以良好的产率获得 α-芳基化产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0011-y

文献信息

• A versatile synthetic approach to design tailor-made push-pull chromophores with intriguing and tunable photophysical signatures
  作者：José L. Belmonte-Vázquez、Rebeca Sola-Llano、Jorge Bañuelos、Lourdes Betancourt-Mendiola、Miguel A. Vázquez-Guevara、Iñigo López-Arbeloa、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.014

  日期：2017.12

  about the impact of the molecular structure and stereoelectronic properties of the substituent on the photophysical signatures of BODIYs. In fact, push-pull dyes showing unexpected high fluorescence response towards the red edge of the visible spectrum can be designed, or, alternatively, chromophores ongoing the expected intramolecular charge transfer states (dark or fluorescent depending on the substituent

  使用CH芳基化反应与原位形成的芳基重氮盐制备了新型修饰的Biellmann BODIPY 。这些衍生物的甲硫基的后官能化已在S N中证明Ar与Liebeskind-Srogl交叉偶联反应。本文设计的具有电子供体和受体基团的特定和选择性官能化功能的一系列化合物提供了有关取代基的分子结构和立体电子性质对BODIYs光物理特征的影响的宝贵信息。实际上，可以设计对可见光谱的红色边缘表现出出乎意料的高荧光响应的推挽式染料，或者可以选择进行预期分子内电荷转移状态的发色团（深色或荧光色，具体取决于取代基，附着位置和结构）。由于这种染料之王具有特征性的高电荷分离能力，因此也可以达到这种效果。
• 2-(Azidomethyl)arylboronic Acids in the Synthesis of Coumarin-Type Compounds
  作者：Alexey Fedorov、Mikael Naumov、Alexander Nuchev、Nikolay Sitnikov、Yulia Malysheva、Andrew Shavyrin、Irina Beletskaya、Andrei Gavryushin、Sebastien Combes

  DOI：10.1055/s-0028-1088058

  日期：2009.5

  involvement into organolead-mediated Pinhey arylation reaction with 4-hydroxycoumarins afforded 3-[2-(azidomethyl)aryl]-4-hydroxycoumarins or [4,3-c]isoquinolino­coumarins in reasonable yields via two- or four-step one-pot reaction sequence. Palladium-catalyzed cross-coupling of organoboron reagents with 4-trifluoromethylsulfonyloxycoumarins under Suzuki reaction conditions gave 4-[2-(azidomethyl)aryl]coumarins

  合成了几种2-（叠氮甲基）芳基硼酸。他们通过与4-羟基香豆素一起参与有机铅介导的Pinhey芳基化反应，通过两步或四步一锅法以合理的产率获得了3- [2-（叠氮甲基）芳基] -4-羟基香豆素或[4,3- c ]异喹啉香豆素。反应顺序。在Suzuki反应条件下，钯催化的有机硼试剂与4-三氟甲基磺酰氧基香豆素的交叉偶联以良好的产率得到了4- [2-（叠氮甲基）芳基]香豆素。2-（叠氮基甲基）芳基硼酸以及含叠氮化物的异黄酮和新黄酮类化合物在THF水中进行炔烃-叠氮化物的催化加成反应，可选择性地以极好的收率提供1,4-三唑化合物。 香豆素-叠氮化物-芳基化-交叉偶联-环加成
• 2-(Azidomethyl)phenylboronic acid in the synthesis of isoquinoline derivatives
  作者：O. G. Ganina、S. G. Zamotaeva、M. A. Nosarev、O. V. Kosenkova、M. I. Naumov、A. S. Shavyrin、J.-P. Finet、A. Yu. Fedorov

  DOI：10.1007/s11172-006-0011-y

  日期：2005.7

  Abstract2-(Azidomethyl)phenyllead triacetate was obtained by the reaction of 2-(azidomethyl)phenylboronic acid with lead tetraacetate. A strategy for the synthesis of isoquinoline derivatives was proposed that involves a reaction of this organolead reagent with enolizable substrates followed by annelation in the presence of triphenylphosphine. The use of 2-(azidomethyl)phenylboronic acid allowed α-arylation

  摘要 2-(叠氮甲基)苯基硼酸与四乙酸铅反应制得2-(叠氮甲基)苯基三乙酸铅。提出了一种合成异喹啉衍生物的策略，该策略涉及该有机铅试剂与可烯醇化底物的反应，然后在三苯基膦存在下进行退火。使用 2-（叠氮甲基）苯基硼酸可以从 β-二酮和天然 β-氧代内酯以良好的产率获得 α-芳基化产物。
• Design, Synthesis, and Polymerase-Catalyzed Incorporation of Click-Modified Boronic Acid-TTP Analogues
  作者：Yunfeng Cheng、Chaofeng Dai、Hanjing Peng、Shilong Zheng、Shan Jin、Binghe Wang

  DOI：10.1002/asia.201100229

  日期：2011.10.4

  reactions. In order to study whether such incorporation by polymerase is a general phenomenon, we designed and synthesized four boronic acid‐modified thymidine triphosphate (TTP) analogues. The synthesis of certain analogues was through the use of a single dialkyne tether for both the Sonogashira coupling with thymidine and the later Cu‐mediated [3+2] cycloaddition for linking the boronic acid moiety

  已知DNA分子是传感，适体选择，纳米计算和独特结构构建的重要材料。修饰的核碱基的掺入提供了独特的DNA特性，可用于否则将难以实现或无法实现的领域。之前，我们证明了硼酸部分可以通过聚合酶催化的反应引入到DNA中。为了研究通过聚合酶进行的这种掺入是否是普遍现象，我们设计并合成了四种硼酸修饰的胸苷三磷酸（TTP）类似物。某些类似物的合成是通过使用单一的二炔系链将Sonogashira与胸苷偶联，以及后来的Cu介导的[3 + 2]环加成反应来连接硼酸部分。这种方法比先前描述的方法有效得多，并且为制备大量具有多种结构特征的硼酸修饰的TTP铺平了道路。所有类似物在聚合酶链反应（PCR）条件下均显示出非常好的稳定性，并被DNA聚合酶识别为底物，因此被掺入DNA中。
• Synthesis of (azidomethyl)phenylboronic acids
  作者：A. Yu. Fedorov、A. A. Shchepalov、A. V. Bol"shakov、A. S. Shavyrin、Yu. A. Kurskii、J.-P. Finet、S. V. Zelentsov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030813.05424.1f

  日期：2004.2

  The synthesis of 2-, 3-, and 4-(azidomethyl)phenylboronic acids was carried out. The geometric and electronic structures were studied by quantum-chemical methods. The suggestion is made that there are weak intramolecular interactions between the boron atom and the nitrene nitrogen atom of the azido group.