(S)-4-amino-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)benzenesulfonamide | 1268605-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-amino-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-4-amino-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)benzene sulfonamide；4-amino-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1268605-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: LAWJXSMIEUMQJY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-amino-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)benzenesulfonamide 、 3-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71.2%的产率得到(S)-3-chloro-N-(4-(N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)sulfamoyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为紫色色杆菌群体感应抑制剂的 N-磺酰基高丝氨酸内酯衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  已经设计、合成和评估了一系列新的 N-磺酰基高丝氨酸内酯衍生物 5a-l，用于对紫罗兰素产生的群体感应抑制活性。在合成的化合物中，发现化合物 5h 具有极好的对映纯度 (99.2% ee)。结果表明，在苯环上带有邻位取代基的化合物对紫罗兰素的产生表现出极好的抑制活性。特别是化合物 5h 和 5k，其 IC50 值分别为 1.64 和 1.66 µM，被确定为有前途的先导化合物，可用于进一步的结构修饰。

  DOI：

  10.3390/molecules18033266
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-(N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到(S)-4-amino-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代的N-磺酰基高丝氨酸内酯衍生物作为细菌群体感应抑制剂的设计，合成及活性评价研究

  摘要：

  已经设计，合成并评估了一系列新的N-磺酰基高丝氨酸内酯衍生物7a – 7m，通过在紫色杆菌CV026中抑制紫丁香素对群体感应的抑制活性。化合物7e在所有合成的化合物中均显示出高水平的抑制活性。结构-活性关系的研究表明，侧链具有噻吩基的化合物具有比被呋喃，吡咯，吡啶基和苯乙基取代的化合物更好的活性。连接吸电子基团表现出更好抑制活性的噻吩取代的化合物与那些连接供电子基团的化合物有关。进一步的分析表明，与在3和4位带有取代基的化合物相比，在噻吩环2位带有吸电子取代基的化合物显示出更高的抗紫胶生成活性。化合物7e，尤其是具有IC 50的化合物 值6.19 µM的化合物被认为是有希望进一步发展的铅化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2027-2

文献信息

• Derivative of Homoserine Lactone, and Preparation Method and Use Thereof
  申请人：INSTITUTE OF PHARMACOLOGY AND TOXICOLOGY ACADEMY OF MILITARY MEDICAL SCIENCES P.L.A

  公开号：US20150368217A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  A derivative of homoserine lactone represented by formula I, and a preparation method and use thereof. The compound has a bacterial quorum-sensing regulatory effect, and can be used for prevention and/or treatment of a disease caused by a bacterial infection.

  一种由公式I所代表的脱氢酪氨酸内酯衍生物，以及其制备方法和用途。该化合物具有细菌群体感应调节作用，可用于预防和/或治疗由细菌感染引起的疾病。
• N-SULFONYL HOMOSERINE LACTONE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE
  申请人：Institute of Pharmacology and Toxicology Academy of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：EP3150594A1

  公开（公告）日：2017-04-05

  The invention relates to a homoserine lactone derivative of Formula I, preparation method and use thereof. The compound has an effect of regulatory of bacterial quorum sensing, and is useful for preventing and/or treating a disease caused by infection of a bacterium.

  本发明涉及一种式 I 的均丝氨酸内酯衍生物及其制备方法和用途。该化合物具有调节细菌法定人数感应的作用，可用于预防和/或治疗由细菌感染引起的疾病。
• N-sulfonyl homoserine lactone derivatives, preparation method and use thereof
  申请人：Institute of Pharmacology and Toxicology Academy of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：US10071994B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  The invention relates to a homoserine lactone derivative of Formula I, preparation method and use thereof. The compound has an effect of regulatory of bacterial quorum sensing, and is useful for preventing and/or treating a disease caused by infection of a bacterium

  本发明涉及一种式 I 的均丝氨酸内酯衍生物及其制备方法和用途。该化合物具有调节细菌法定人数感应的作用，可用于预防和/或治疗由细菌感染引起的疾病。
• DERIVATIVE OF HOMOSERINE LACTONE, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Institute of Pharmacology and Toxicology Academy of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：EP2955174B1

  公开（公告）日：2019-02-27
• EP3150594
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——