4-(3',5'-Di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)pyridine | 129708-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3',5'-Di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-pyridin-4-ylphenol
• CAS: 129708-81-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: YMQNFDPRKTXGFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3',5'-Di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)pyridine 在 三氟甲磺酸 、 甲苯 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-吡啶基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of Unsymmetrical Polyaryls by a SRN1-Type Reaction

  摘要：

  Unsymmetrical polyaryls are electrosynthesized in liquid ammonia by a single-step S(RN)1 reaction in the presence of a redox mediator starting from aromatic halides and 2,6-di-tert-butyl phenoxide. With monoaryl halides activated by electron-withdrawing substituents (N of pyridyl or quinolyl, trifluoromethyl, cyano, sulfone, ester, ketone, alkyl sulfide, N+ of anilinium), biaryls are obtained in good yields (between 50 and 95%). The yields of ter- and quateraryls are lower (40% maximum). The reaction is extended to other ortho-disubstituted phenols. Elimination reactions of the tert-butyl groups from the products are achieved by a Friedel-Crafts reaction using either trifluoromethanesulfonic acid or aluminum trichloride as catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo00095a024
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)pyridine 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到4-(3',5'-Di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  位阻两性离子吡啶酚盐作为非线性光学模型化合物的合成

  摘要：

  Pyridinium phenolates 具有不对称的离域 π 电子系统，提供了巨大的二次非线性。它们是一类有前途的分子，可用于光电子学和光子学。半经验计算表明，两个芳环之间的晶面夹角导致这些化合物的 NLO 性能增强。通过研究一系列新的空间位阻吡啶鎓酚盐 2a-e，在酚盐官能团的邻位带有两个叔丁基取代基，可以证实这一特征。这种庞大的基团会提高两性离子在有机溶剂中的溶解度，并会限制聚集体的形成。本文描述了通过使用涉及 3,5-二烷基化 4-溴吡啶 N-氧化物的 Suzuki 交叉偶联反应进行的有效制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701023

文献信息

• Theory and experimental illustration of preparative electrochemistry using redox catalysis of electron transfer initiated radical chain reactions. Application to the cross-coupling between aryl halides and phenoxide ions
  作者：N. Alam、Christian Amatore、C. Combellas、A. Thiebault、J. N. Verpeaux

  DOI：10.1021/jo00313a022

  日期：1990.12

  A general equation predicting the yield of electron transfer initiated radical chain reaction (S(RN)1 and related mechanisms) under preparative electrochemical conditions is given for situations where the electron-transfer activation of the chain is performed by means of a redox mediator. Simple tests, allowing for the choice of proper redox mediator, are given, and their origins established and discussed. The validity and application of this simple model is shown and discussed for the case of the S(RN)1-like reaction involving di-tert-butylphenoxide as a nucleophile, to afford biaryls of interest for their properties in nonlinear optics.