Boc-(S-Ah2c(-CH2OMe))-COOH | 1253058-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Boc-(S-Ah2c(-CH2OMe))-COOH
• CAS: 1253058-04-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: JCSXQLVDRCTRGR-PKFCDNJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(S-Ah2c(-CH2OMe))-COOH 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到Boc-(S-Ah2c(-CH2OMe))-COOMe
  参考文献：
  名称：

  含 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的双环 β-氨基酸的叔酰胺的水稳定螺旋结构。桥头取代完全控制酰胺顺反平衡

  摘要：

  在许多情况下，非天然β-氨基酸低聚物的螺旋结构通过主链酰胺部分之​​间的分子内氢键显着稳定，但该结构通常易受环境影响；也就是说，螺旋可以在质子溶剂（如水）中展开。对于酰胺（大多数情况下为叔酰胺）的非氢键有序结构的产生，控制顺反异构化是至关重要的，即使顺反方向只有很小的空间差异。我们已经建立了合成受构象限制的 β-脯氨酸模拟物的方法，即桥头取代的 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷-2-内-羧酸。我们的晶体学，一维和二维核磁共振，溶液中的 CD 光谱研究表明，桥头甲氧基甲基取代基使顺反平衡完全偏向沿着主链的顺酰胺结构，并且基于顺酰胺键的螺旋结构的产生与残基数量无关，从极简二聚体从四聚体、六聚体一直到八聚体，与溶剂（例如，水、醇、卤化溶剂和环己烷）无关。还检查了通过桥头取代控制酰胺平衡的一般性。并且不考虑溶剂（例如，水、醇、卤化溶剂和环己烷）。还检查了通过桥头取代控制酰胺平衡的一般性。并且与溶

  DOI：

  10.1021/ja1017877
• 作为产物：
  描述：

  3-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-λ(6)-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(1,5)]decane-4-carbonyl)-1-methoxymethyl-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到Boc-(S-Ah2c(-CH2OMe))-COOH
  参考文献：
  名称：

  含 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的双环 β-氨基酸的叔酰胺的水稳定螺旋结构。桥头取代完全控制酰胺顺反平衡

  摘要：

  在许多情况下，非天然β-氨基酸低聚物的螺旋结构通过主链酰胺部分之​​间的分子内氢键显着稳定，但该结构通常易受环境影响；也就是说，螺旋可以在质子溶剂（如水）中展开。对于酰胺（大多数情况下为叔酰胺）的非氢键有序结构的产生，控制顺反异构化是至关重要的，即使顺反方向只有很小的空间差异。我们已经建立了合成受构象限制的 β-脯氨酸模拟物的方法，即桥头取代的 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷-2-内-羧酸。我们的晶体学，一维和二维核磁共振，溶液中的 CD 光谱研究表明，桥头甲氧基甲基取代基使顺反平衡完全偏向沿着主链的顺酰胺结构，并且基于顺酰胺键的螺旋结构的产生与残基数量无关，从极简二聚体从四聚体、六聚体一直到八聚体，与溶剂（例如，水、醇、卤化溶剂和环己烷）无关。还检查了通过桥头取代控制酰胺平衡的一般性。并且不考虑溶剂（例如，水、醇、卤化溶剂和环己烷）。还检查了通过桥头取代控制酰胺平衡的一般性。并且与溶

  DOI：

  10.1021/ja1017877

文献信息

• Unexpectedly rigid short peptide foldamers in which NH–π and CH–π interactions are preserved in solution
  作者：Luhan Zhai、Masayuki Nara、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/d1cc02998c

  日期：——

  NH–π and CH–π interactions, due to their weak character, are not easily identified in solution. We report a group of isolable short peptides with stable folds, in which NH–π and CH–π main chain–side chain interactions can be detected in solution by means of NMR and ATR-IR spectroscopy.

  NH-π 和 CH-π 相互作用，由于它们的弱特性，在溶液中不容易识别。我们报告了一组具有稳定折叠的可分离短肽，其中 NH-π 和 CH-π 主链-侧链相互作用可以通过 NMR 和 ATR-IR 光谱在溶液中检测到。