ethyl 3-[(2-iodophenyl)amino]but-2-enoate | 128942-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(2-iodophenyl)amino]but-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-iodoanilino)but-2-enoate
• CAS: 128942-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₂
• 分子量: 331.153
• InChiKey: BZCWITHNBJKXAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(2-iodophenyl)amino]but-2-enoate 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 8-iodo-2-methyl-N,N-dipropylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 8-Arylquinolines as potent corticotropin-Releasing factor1 (CRF1) receptor antagonists

  摘要：

  A series of 4-substituted 8-aryl-2-methylquinolines 4 was designed and synthesized as highly potent antagonists for the human CRF1 receptor. This series of compounds displayed parallel SAR to other bicyclic systems such as pyrazolo[l,5-a]pyrimidines, with several compounds possessing low nanomolar binding affinity. In addition to the high potency, the basicity of this 4-aminoquinoline core may offer CRF1 antagonists with lower lipophilicity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00684-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 1-碘-2-萘胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 3-[(2-iodophenyl)amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化从2-碘苯胺和丁酸2,3-二烯丙基乙基酯一键合成多取代的吲哚

  摘要：

  一锅中2-碘苯胺与碳酸钾和CuI催化的丁二酸2-丁酯乙酯的反应在温和的条件下以中等收率生成了相应的2-甲基-1 H-吲哚-3-羧酸乙酯产物。 吲哚-苯胺-烯-铜-催化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289743

文献信息

• One-pot synthesis of thiazino[2,3,4-hi]indole derivatives through a tandem oxidative coupling/heteroannulation process
  作者：Xi Mao、Tao Tong、Senbao Fan、Liting Fang、Jingyi Wu、Xiaoxia Wang、Honglan Kang、Xin Lv

  DOI：10.1039/c7cc00992e

  日期：——

  A novel and expedient one-pot synthesis of thiazino[2,3,4-hi]indole derivatives from o-haloaryl enamines and o-bromothiophenols has been developed. The tandem oxidative coupling/heteroannulation reactions exhibit high selectivity and good efficiency. The polycyclic heterocyclic products obtained might be useful in medicinal chemistry and materials science.

  已经开发了一种新颖且简便的由邻卤代芳基烯胺和邻溴代苯硫酚合成噻嗪[ 2,3,4 - hi ]吲哚衍生物的方法。串联氧化偶联/杂环化反应显示出高选择性和良好效率。获得的多环杂环产物可能在药物化学和材料科学中有用。