diphenylarsenic,tributyltin | 101319-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylarsenic,tributyltin
• 英文别名: n-Bu₃SnAsPh₂；n-Bu3SnAsPh2；Diphenyl-tributylstannyl-arsin
• CAS: 101319-72-6
• 化学式: C₂₄H₃₇AsSn
• 分子量: 519.189
• InChiKey: IJVCQPYTPDGROR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylarsenic,tributyltin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (biphenyl-2-yl)diphenylarsine
  参考文献：
  名称：

  大块单齿联苯胂配体：钯催化的 Heck 反应中其结构效应的合成和评价

  摘要：

  菲尔：金特罗斯、吉塞拉·朱丽叶。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 科尔多瓦。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba。科尔多瓦国立大学。Facultad de Ciencias Quimicas。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403658
• 作为产物：
  描述：

  三苯胂 、 三丁基氯化锡 在 Na 作用下， 以 氨 为溶剂， 以99%的产率得到diphenylarsenic,tributyltin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biphenyl-based arsine ligands by Suzuki–Miyaura coupling and their application to Pd-catalyzed arsination

  摘要：

  报道了一种合成新型联苯基胂配体多功能且高效的方法，该方法通过Pd催化的胂化反应引入-AsPh2基团，然后进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应构建联芳基结构。通过Pd催化的胂化反应与n-Bu3SnAsPh2 (1)，得到了(2-溴苯基)二苯基胂(2, 83%)。在含有不同取代基的芳基硼酸与溴胂2之间的Suzuki-Miyaura反应提供了联芳基胂配体(80-99%)。通过Pd催化胂化反应与全氟烷基碘(RfI)评估了源自新联芳基胂配体的催化剂效率。发现源自Pd/甲氧基联芳基胂配体的催化剂在这一偶联反应中具有出色的活性，生成了收率非常高的全氟烷基胂(57-100%)。

  DOI：

  10.1039/c1dt10207a
• 作为试剂：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-bis-N,N’-(2’-iodobenzoyl)-1,2-cyclohexanediamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 diphenylarsenic,tributyltin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(1R,2R)-di(benzoylamino)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  手性双（s）配体：钯催化的不对称烯丙基烷基化的合成与应用。

  摘要：

  基于Trost模块化配体（TML）的骨架，新的手性双（ar）配体N，N'-双[2'-（二苯基ar基）苯甲酰基]-（1 R，2 R）-环己二胺（BiAsBA，3） ），分三步合成。使用了一种有用的方法，通过Pd催化的砷化作用将-AsPh 2基团引入到砷化氢配体上。BiAsBA的分子结构和构型通过单晶X射线晶体学测定配体。在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的不对称烯丙基烷基化中，获得很高的完全转化率和适度的对映选择性。尽管获得了低的对映选择性，但双（ar）配体BiAsBA仍显示出显着的潜力，因为它提供了比具有相同底物的含磷同源“ Trost标准配体”（TSL）更高的ee值。

  DOI：

  10.1021/om400144s

文献信息

• Perfluoroalkylphosphines and arsines obtained by Pd-catalyzed cross-coupling reaction with organoheteroatom stannanes
  作者：Mario N. Lanteri、Roberto A. Rossi、Sandra E. Martín

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.035

  日期：2009.10

  organoheteroatom stannanes containing elements of the groups 15 (P, As) and 16 (Se) with perfluoroalkyl iodides (RfI) was studied. Herein, a one-pot two-step reaction to form P–Rf, As–Rf and Se–Rf bonds is reported. The stannanes n-Bu3SnZPhn (Z = P, As, Se; n = 1–2) were generated in situ by the reaction of the PhnZ− anion with n-Bu3SnCl. The cross-coupling reactions of these stannanes with RfI afforded

  研究了Pd催化的含有15（P，As）和16（Se）组元素的有机杂原子锡烷与全氟烷基碘（R f I）的交叉偶联反应。本文报道了一锅两步反应形成P–R f，As–R f和Se–R f键的过程。的锡烷Ñ -Bu 3 SnZPh Ñ（Z =磷，砷，硒; Ñ  = 1-2）产生原位由pH的反应Ñ ž -阴离子与Ñ -Bu 3的SnCl。这些锡烷与R f的交叉偶联反应我提供了C-杂原子产品，新的全氟烷基ar氨酸和全氟烷基硒化物，产率高（47-90％），全氟烷基膦的产率中等（15-48％）。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.15, page 220 - 223
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Campbell, I. G. M.; Fowles, G. W. A.; Nixon, L. A., Journal of the Chemical Society
  作者：Campbell, I. G. M.、Fowles, G. W. A.、Nixon, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Aryl Iodides with Stannylarsanes and Stannylstibanes
  作者：Mariana Bonaterra、Sandra E. Martín、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/ol0349357

  日期：2003.7.1

  The reaction of Ph3As and Ph3Sb with Na metal in liquid ammonia gives Ph2M- ions (M = As, Sb) that react with n-Bu3SnCl to afford n-Bu3Sn-MPh2 (1). The ammonia was allowed to evaporate, and toluene was added. The Pd-catalyzed cross-coupling reactions of these stannanes with aryl iodides afford functionalized triaryl-arsanes and triaryl-stibanes in high yields in a one-pot procedure (80-99%). The use of the commercially available, air-stable, and inexpensive Ph3M as the initial reagent and the one-pot process make this method a useful approach. This is the first report on the synthesis of 1 and the exploration of its chemistry.