PhSeC8F19 | 132815-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PhSeC8F19
• 英文别名: 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluorooctylselanylbenzene
• CAS: 132815-95-3
• 化学式: C₁₄H₅F₁₇Se
• 分子量: 575.127
• InChiKey: CRNNAJDIHJNXIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PhSeC8F19 在 hypofluorous acid acetonitrile complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到perfluorooctyl phenyl selenone
  参考文献：
  名称：

  一种利用HOF·CH3CN将硒化物转化为硒酮的通用有效方法

  摘要：

  介绍了制备硒酮 (R2SeO2) 的一般路线。该任务是通过硒化物 (R2Se) 与 HOF·CH3CN 的快速和高产率反应来实现的。该反应耐受一些难以捉摸的缺电子和空间位阻硒化物。一些机械方面也进行了调查和讨论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300694
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 二苯基二硒醚 在 rongalite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到PhSeC8F19
  参考文献：
  名称：

  方便地获取全氟烷基硒醚和亚硒氯

  摘要：

  在羟甲基亚磺酸钠存在下，用不同的全氟烷基碘化物处理二硒化物，可以得到产率相当高的全氟烷基硒化物。全氟辛基硒化物苄基与氯或硫酰氯反应，生成相应的硒酰氯，这也是获得全氟烷基硒酰氯的一条简便途径。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16050

文献信息

• Perfluoroalkylphosphines and arsines obtained by Pd-catalyzed cross-coupling reaction with organoheteroatom stannanes
  作者：Mario N. Lanteri、Roberto A. Rossi、Sandra E. Martín

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.035

  日期：2009.10

  organoheteroatom stannanes containing elements of the groups 15 (P, As) and 16 (Se) with perfluoroalkyl iodides (RfI) was studied. Herein, a one-pot two-step reaction to form P–Rf, As–Rf and Se–Rf bonds is reported. The stannanes n-Bu3SnZPhn (Z = P, As, Se; n = 1–2) were generated in situ by the reaction of the PhnZ− anion with n-Bu3SnCl. The cross-coupling reactions of these stannanes with RfI afforded

  研究了Pd催化的含有15（P，As）和16（Se）组元素的有机杂原子锡烷与全氟烷基碘（R f I）的交叉偶联反应。本文报道了一锅两步反应形成P–R f，As–R f和Se–R f键的过程。的锡烷Ñ -Bu 3 SnZPh Ñ（Z =磷，砷，硒; Ñ  = 1-2）产生原位由pH的反应Ñ ž -阴离子与Ñ -Bu 3的SnCl。这些锡烷与R f的交叉偶联反应我提供了C-杂原子产品，新的全氟烷基ar氨酸和全氟烷基硒化物，产率高（47-90％），全氟烷基膦的产率中等（15-48％）。
• Palladium-catalyzed phenyl-selenylation with n-Bu3SnSePh in one-pot two-step reactions
  作者：Mariana Bonaterra、Sandra E. Martín、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.106

  日期：2006.5

  We have studied the Pd-catalyzed cross-coupling reaction of a stannane derived from selenium n-Bu3SnSePh (1) with aryl and perfluoroalkyl iodides. Herein it very efficient one-pot two-step selenylation reaction to form a C-Se bond is reported. Ph2Se2 reacts with Na metal in liquid ammonia yielding PhSe- ions. To this solution n-Bu3SnCl was added to afford 1, which was introduced in the palladium-catalyzed Coupling reaction without isolation. These reactions afford functionalized diarylselenides and phenylperfluroalkyl selenides from good to high yields (38-98%). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Perfluoroalkyl-selenation of olefins
  作者：Kenji Uneyama、Kouichi Kitagawa、Kouichi Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92632-7

  日期：1991.1

  Perfluoroalkyl-selenation of olefins has been performed by the reaction of diphenyl diselenide with sodium borohydride followed with perfluoroalkyl halides (RfX) and olefins where one electron transfer from phenylseleno anion to RfX occurs, generating perfluoroalkyl and phenylseleno radicals.