(1R,2S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)benzylamino-4-methyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)pentyl acetate | 154129-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)benzylamino-4-methyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)pentyl acetate
• CAS: 154129-93-8
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 432.584
• InChiKey: OQNWBIJMJLRVIO-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)benzylamino-4-methyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)pentyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(I) chloride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 生成 (2R,3S)-2-acetoxy-3-(N-tert-butoxycarbonyl)benzylamino-5-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-L-leucine methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (1R,2S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)benzylamino-4-methyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021