tetra-p-tolylplumbane | 1718-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetra-p-tolylplumbane
• 英文别名: Tetra-p-tolyllead；tetrakis(4-methylphenyl)plumbane
• CAS: 1718-45-2
• 化学式: C₂₈H₂₈Pb
• 分子量: 571.73
• InChiKey: YMOMPLAPINRSRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  541.0±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-p-tolylplumbane 、 tetrakis-(trifluoro methyl) stannane 在 1,10-菲罗啉 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以57%的产率得到tetrakis-(trifluoro methyl) plumbane
  参考文献：
  名称：

  四（三氟甲基）铅（CF 3）4 Pb的合成及光谱性质

  摘要：

  四（三氟甲基）铅烷，（CF 3）4铅，已编制的芳基/ CF 3从tetraarylplumbanes交换，PBR 4（R =苯基，p -to

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)88024-d
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 acetic acid ester 、 lead sodium 、 甲苯 、 苯 作用下， 生成 tetra-p-tolylplumbane
  参考文献：
  名称：

  Polis, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Central-Atom Size Effects on the Methyl Torsions of Group XIV Tetratolyls
  作者：Maggie C. C. Ng、Jason B. Harper、Anton P. J. Stampfl、Gordon J. Kearley、Stéphane Rols、John A. Stride

  DOI：10.1002/chem.201202105

  日期：2012.10.8

  The Group XIV tetratolyl series X(C6H4‐CH3)4 (X=C, Si, Ge, Sn, Pb) were studied by using inelastic neutron scattering to measure the low‐energy phonon spectra to directly access the methyl‐group torsional modes. The effect of increased molecular radius as a function of the size of the central atom was shown to have direct influence on the methyl dynamics, reinforced with the findings of molecular dynamics

  XIV族四甲苯基系列X（C 6 H 4 -CH 3）4（X = C，Si，Ge，Sn，Pb）是通过使用非弹性中子散射来测量低能声子谱来直接访问甲基扭转模态而研究的。结果表明，分子半径随中心原子大小变化的影响，对甲基动力学具有直接影响，而基于固态结构，分子动力学和接触面计算的发现进一步增强了这种影响。发现最轻的类似物的扭转模式主要是分子内的：Si和Ge类似物具有高度的分子间甲基-甲基相互作用，而最重的类似物（Sn和Pb）在整个声子浴中表现出明显的分子间甲基相互作用。晶格模式。
• Über tetraaryl-methan-analoga in der gruppe 14
  作者：Claudia Schneider-Koglin、Bernd Mathiasch、Martin Dräger

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80074-x

  日期：1994.4

  The title compounds have been synthesized by Grignard reactions or pyrolysis of diplumbanes respectively. The crystal structures of m-Tol4Pb and Ph4Pb (redetermination) have been determined. All eight compounds (Ph/Tol)4(Sn/Pb) are S4 symmetric and contracted along this unique axis. The 13C-NMR chemical shifts and the couplings 1J(119Sn/207Pb13C) as well depend additively upon the methyl substituents

  分别通过格氏反应或双潘班的热解合成了标题化合物。已经确定了m -Tol 4 Pb和Ph 4 Pb的晶体结构（重新测定）。所有八种化合物（Ph / Tol）4（Sn / Pb）都是S 4对称的，并且沿着这个唯一的轴收缩。的13 C-NMR化学位移和联接器1 Ĵ（119的Sn / 207 Pb 13 C），以及附加地取决于甲基取代基。比例1 ķ（207 Pb 13 C）：1 ķ（119 Sn coupling 13 C）的降低的耦合常数都接近1.61；给出了与文献中烷基，烯基和炔基取代基的值的比较。δ（207 Pb）：δ（119 Sn）之比为2.28。给出了IR（700至200 cm -1）和拉曼（700至50 cm -1）数据。
• STUDIES OF ORGANIC LEAD COMPOUNDS. IV. THE USE OF LITHIUM DERIVATIVES IN THE SYNTHESIS OF LEAD ARYLS. THE PREPARATION OF AMINO COMPOUNDS
  作者：Paul R. Austin

  DOI：10.1021/ja01348a035

  日期：1932.9
• STUDIES OF ORGANIC LEAD COMPOUNDS. II. OXIDATION REACTIONS
  作者：Paul R. Austin

  DOI：10.1021/ja01360a046

  日期：1931.9
• Palladium-Catalyzed Diarylation of Isocyanides with Tetraarylleads for the Selective Synthesis of Imines and α-Diimines
  作者：Cong Chi Tran、Shin-ichi Kawaguchi、Yohsuke Kobiki、Hitomi Matsubara、Dat Phuc Tran、Shintaro Kodama、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01639

  日期：2019.9.20

  Using tetraaryllead compounds (PbAr4) as arylating reagents, isocyanides undergo selective diarylation in the presence of palladium catalysts such as Pd(OAc)(2) or Pd(PPh3)(4) to afford imines and/or alpha-diimines based on the isocyanide employed. With aliphatic isocyanides, imines are obtained preferentially, whereas alpha-diimines are formed in the case of electron-rich aromatic isocyanides. The differences in imine/alpha-diimine selectivity can be attributed to the stability of imidoylpalladium intermediates formed in this catalytic reaction. Compared with other arylating reagents, tetraaryllead compounds are excellent candidates for use in the selective transformations to imines and/or alpha-diimines, especially in terms of inhibiting the oligomerization of isocyanides, which results in a lower product selectivity in many transition-metal-catalyzed reactions of isocyanides.