(Z)-benzyl(2-ethylnon-2-en-4-ynyl)amine | 335634-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-benzyl(2-ethylnon-2-en-4-ynyl)amine
• 英文别名: (Z)-N-benzyl-2-ethylnon-2-en-4-yn-1-amine
• CAS: 335634-72-5
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: GQFDLKFXFLEBNT-ATVHPVEESA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-benzyl(2-ethylnon-2-en-4-ynyl)amine 在 palladium dichloride potassium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-benzyl-4-ethyl-2-pentylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（Z）-（2-en-4-ynyl）胺的环异构化：取代吡咯的新合成

  摘要：

  （Z）-（2-En-4-ynyl）amines 1带有一个内部三键，在催化量的PdCl 2和KCl的作用下，在25-100°C的无水N，N中经历平滑的环异构化反应，形成吡咯2 -二甲基乙酰胺。当三键为末端时，发生自发的未催化环化为相应的吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02206-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-ethylnon-2-en-4-yn-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-benzyl(2-ethylnon-2-en-4-ynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化或自发的（Z）-（2-en-4-ynyl）胺的环异构化反应，对取代的吡咯进行一般和区域选择性合成。

  摘要：

  据报道，通过容易获得的（Z）-（2-en-4-炔基）胺1的环异构化，一般和区域选择性地合成取代的吡咯2。在制备带有末端三键或被苯基或CH 2 OTHP基团取代的三键的烯胺的过程中发生自发的环异构化反应，导致2。当三键被烷基或烯基取代时，烯胺是稳定的并且可以通过金属催化转化为相应的吡咯。发现CuCl2是用于在C-3处取代的底物进行环异构化的出色催化剂，而PdX2与KX（X = Cl，I）结合使用则是在C-3处未取代的烯胺反应的优良催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo034850j

文献信息

• Palladium-catalyzed cycloisomerization of ( Z )-(2-en-4-ynyl)amines: a new synthesis of substituted pyrroles
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Alessia Fazio、Maria R Bossio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02206-1

  日期：2001.2

  (Z)-(2-En-4-ynyl)amines 1 bearing an internal triple bond undergo smooth cycloisomerization into pyrroles 2 in the presence of catalytic amounts of PdCl2 in conjunction with KCl at 25–100°C in anhydrous N,N-dimethylacetamide. When the triple bond is terminal, spontaneous uncatalyzed cyclization to the corresponding pyrroles takes place.

  （Z）-（2-En-4-ynyl）amines 1带有一个内部三键，在催化量的PdCl 2和KCl的作用下，在25-100°C的无水N，N中经历平滑的环异构化反应，形成吡咯2 -二甲基乙酰胺。当三键为末端时，发生自发的未催化环化为相应的吡咯。
• General and Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles by Metal-Catalyzed or Spontaneous Cycloisomerization of (<i>Z</i>)-(2-En-4-ynyl)amines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Alessia Fazio

  DOI：10.1021/jo034850j

  日期：2003.10.1

  A general and regioselective synthesis of substituted pyrroles 2 by cycloisomerization of readily available (Z)-(2-en-4-ynyl)amines 1 is reported. Spontaneous cycloisomerization leading to 2 occurred in the course of preparation of enynamines bearing a terminal triple bond or a triple bond substituted with a phenyl or a CH2OTHP group. When the triple bond was substituted with an alkyl or alkenyl group

  据报道，通过容易获得的（Z）-（2-en-4-炔基）胺1的环异构化，一般和区域选择性地合成取代的吡咯2。在制备带有末端三键或被苯基或CH 2 OTHP基团取代的三键的烯胺的过程中发生自发的环异构化反应，导致2。当三键被烷基或烯基取代时，烯胺是稳定的并且可以通过金属催化转化为相应的吡咯。发现CuCl2是用于在C-3处取代的底物进行环异构化的出色催化剂，而PdX2与KX（X = Cl，I）结合使用则是在C-3处未取代的烯胺反应的优良催化剂。